cis-3-trifluoromethylcyclohex-2-en-1-one-4,5-diol | 1284306-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-3-trifluoromethylcyclohex-2-en-1-one-4,5-diol
• 英文别名: (4R,5S)-4,5-dihydroxy-3-trifluromethylcyclohex-2-enone；(4R,5S)-4,5-dihydroxy-3-(trifluoromethyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1284306-58-6
• 化学式: C₇H₇F₃O₃
• 分子量: 196.126
• InChiKey: SUAYVPUZENGZKD-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-trifluoromethylcyclohex-2-en-1-one-4,5-diol 在 carbonyl reductase (CRED) 作用下， 生成 (1R,2S,4R)-6-(trifluoromethyl)cyclohex-5-ene-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  取代苯酚，苯胺和衍生的4-羟基环己-2-烯-1-酮的酶催化合成Cyclohex-2-en-1-one顺式二醇

  摘要：

  甲苯双加氧酶催化的顺式取代的苯胺和苯酚基板-dihydroxylations，具有恶臭假单胞菌UV4突变菌株和大肠杆菌的pCL-4T重组菌株，得到相同的芳烃顺-dihydrodiols，其中分离作为优选环己-2-烯1-one顺式-二醇互变异构体。通过对苯胺和苯酚在甲苯双加氧酶活性位点的初步分子对接研究预测了这些顺式-二醇代谢物。使用恶臭假单胞菌对环己-2-烯-1-酮顺式二醇和对苯二酚代谢物进行进一步的生物转化发现UV4全细胞可产生4-羟基环己-2-烯-1-酮作为一种新型的苯酚生物产品。提出了涉及烯还原酶和羰基还原酶催化反应的多步途径，以解释4-羟基环己-2--2--1-酮代谢产物的产生。通过形成相应的三甲基甲硅烷基醚衍生物，显示了4-羟基环己-2-烯-1-酮代谢物的酚水合互变异构体的证据。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700711
• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 在 水 、 氧气 作用下， 生成 cis-3-trifluoromethylcyclohex-2-en-1-one-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  取代苯酚，苯胺和衍生的4-羟基环己-2-烯-1-酮的酶催化合成Cyclohex-2-en-1-one顺式二醇

  摘要：

  甲苯双加氧酶催化的顺式取代的苯胺和苯酚基板-dihydroxylations，具有恶臭假单胞菌UV4突变菌株和大肠杆菌的pCL-4T重组菌株，得到相同的芳烃顺-dihydrodiols，其中分离作为优选环己-2-烯1-one顺式-二醇互变异构体。通过对苯胺和苯酚在甲苯双加氧酶活性位点的初步分子对接研究预测了这些顺式-二醇代谢物。使用恶臭假单胞菌对环己-2-烯-1-酮顺式二醇和对苯二酚代谢物进行进一步的生物转化发现UV4全细胞可产生4-羟基环己-2-烯-1-酮作为一种新型的苯酚生物产品。提出了涉及烯还原酶和羰基还原酶催化反应的多步途径，以解释4-羟基环己-2--2--1-酮代谢产物的产生。通过形成相应的三甲基甲硅烷基醚衍生物，显示了4-羟基环己-2-烯-1-酮代谢物的酚水合互变异构体的证据。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700711

文献信息

• Dioxygenase-catalysed cis-dihydroxylation of meta-substituted phenols to yield cyclohexenone cis-diol and derived enantiopure cis-triol metabolites
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Paul J. Stevenson、Marine Blain、Colin McRoberts、John T. G. Hamilton、José M. Argudo、Harpinder Mundi、Leonid A. Kulakov、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1039/c0ob00894j

  日期：——

  presence of cyclohexenonecis-diol metabolites and several of their cyclohexene and cyclohexane cis-triol derivatives was detected by LC-TOFMS analysis and confirmed by NMR spectroscopy. Structural and stereochemical analyses of chiral ketodiol bioproducts, was carried out using NMR and CD spectroscopy and stereochemical correlation methods. The formation of enantiopure cyclohexenonecis-diol metabolites

  顺式的二羟基化的元取代的苯酚（米-苯酚）底物，以产生相应的环己烯酮的顺式-二醇的代谢物，是由双加氧酶芳烃催化存在于突变体和重组体细菌菌株。环己烯酮顺式二醇代谢物的存在及其几种环己烯通过LC-TOFMS分析检测环己烷顺式-三醇衍生物，并通过NMR光谱法确认。使用NMR和CD光谱法和立体化学相关方法进行了手性酮二醇生物产物的结构和立体化学分析。的对映体纯的环己烯酮的形成顺式-二醇的代谢物在所述的假定结合相互作用的上下文中讨论米-苯酚在衬底的活性位点甲苯 双加氧酶（TDO）。
• Enantiopurity and absolute configuration determination of arene<i>cis</i>-dihydrodiol metabolites and derivatives using chiral boronic acids
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Peter A. Goodrich、John F. Malone、Gareth McConville、John S. Harrison、Paul J. Stevenson、Christopher C.R. Allen

  DOI：10.1002/chir.22764

  日期：2018.1

  cis‐dihydrodiol, cyclohex‐2‐en‐1‐one cis‐diol, heteroarene cis/trans‐2,3‐diol, and catechol metabolites in estimating their ee values, and 2) new chiral phenylboronic acids, 2‐[1‐methoxy‐2,2‐dimethylpropyl]phenyl boronic acid (MDPBA) and 2‐[1‐methoxy‐1‐phenylmethyl]phenyl boronic acid (MPPBA) and their advantages over MEPBA, as reagents for stereochemical analysis of arene and alkene cis‐diol metabolites, are presented

  的用于确定对映体过量（方法相对优点EE）值和手性芳烃绝对构型和烯烃的顺式-1,2-二醇的代谢物，包括硼酸酯的形成，使用外消旋或对映纯的（+）和（ - ） - 2-讨论了（1-甲氧基乙基）苯基硼酸（MEPBA）。的进一步的应用：1）衍生MEPBA手性的单-和多环芳烃的硼酸盐顺式-dihydrodiol，环己-2-烯-1-酮的顺式-二醇，杂芳烃顺/反式-2,3-二醇，和儿茶酚代谢物在估计他们的ee值； 2）新的手性苯基硼酸，2- [1- [1-甲氧基-2,2-二甲基丙基]苯基硼酸（MDPBA）和2- [1-甲氧基-1-苯基甲基]苯基硼酸（MPPBA）及其优势介绍了在MEPBA上作为芳烃和烯烃顺式-二醇代谢物的立体化学分析试剂。
• Enzyme-Catalysed Synthesis of Cyclohex-2-en-1-one<i>cis</i>-Diols from Substituted Phenols, Anilines and Derived 4-Hydroxycyclohex-2-en-1-ones
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Peter B. A. McIntyre、Paul J. Stevenson、W. Colin McRoberts、Amit Gohil、Patrick Hoering、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1002/adsc.201700711

  日期：2017.11.23

  phenol bioproduct. Multistep pathways, involving ene reductase- and carbonyl reductase-catalysed reactions, were proposed to account for the production of 4-hydroxycyclohex-2-en-1-one metabolites. Evidence for the phenol hydrate tautomers of 4-hydroxycyclohex-2-en-1-one metabolites was shown by formation of the corresponding trimethylsilyl ether derivatives.

  甲苯双加氧酶催化的顺式取代的苯胺和苯酚基板-dihydroxylations，具有恶臭假单胞菌UV4突变菌株和大肠杆菌的pCL-4T重组菌株，得到相同的芳烃顺-dihydrodiols，其中分离作为优选环己-2-烯1-one顺式-二醇互变异构体。通过对苯胺和苯酚在甲苯双加氧酶活性位点的初步分子对接研究预测了这些顺式-二醇代谢物。使用恶臭假单胞菌对环己-2-烯-1-酮顺式二醇和对苯二酚代谢物进行进一步的生物转化发现UV4全细胞可产生4-羟基环己-2-烯-1-酮作为一种新型的苯酚生物产品。提出了涉及烯还原酶和羰基还原酶催化反应的多步途径，以解释4-羟基环己-2--2--1-酮代谢产物的产生。通过形成相应的三甲基甲硅烷基醚衍生物，显示了4-羟基环己-2-烯-1-酮代谢物的酚水合互变异构体的证据。