2-(4-acetylphenylamino)-3-chloroquinoxaline | 862473-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-acetylphenylamino)-3-chloroquinoxaline
• 英文别名: 1-[4-[(3-chloroquinoxalin-2-yl)amino]phenyl]ethanone
• CAS: 862473-82-3
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O
• 分子量: 297.744
• InChiKey: YXJLNNRYTUIJSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-acetylphenylamino)-3-chloroquinoxaline 在 ammonium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(furan-2-yl)-2-oxo-6-{4-[(2-oxo-1,2-dihydroquinoxalin-3-yl)amino]phenyl}pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of new 3-(4-substituted phenyl)aminoquinoxaline derivatives as anticancer agents

  摘要：

  摘要：合成了喹喔啉衍生物4-11，并通过硫酸罗丹明B测定法评估它们对肝癌细胞系（HEPG2）的体外生长抑制活性。合成是通过2,3-二氯喹喔啉2a,b与4-氨基苯乙酮反应得到相应化合物3a,b。将3a,b与糠醛进行Claisen-Schmidt缩合反应得到烯酮4a,b，然后转化为吡啶6a,b、8a,b、异噁唑啉9a,b、吡唑啉10a-d和嘧啶11a,b等化合物，通过几种合成途径。通过分子建模评估设计的化合物进行了虚拟筛选。制备的化合物的生物评价表明，大多数合成的化合物表现出超过50%的生长抑制作用。

  DOI：

  10.1515/hc-2014-0081
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯喹喔啉 、 4-氨基苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到2-(4-acetylphenylamino)-3-chloroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  新型2-和3-14-（三取代Pyridy1）-苯氨基-和2- [3-和4-（三取代Pyridy1）-苯氧基喹喔啉衍生物的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  合成了一系列通过苯氨基或苯氧基残基与吡啶部分连接的新型喹喔啉衍生物，并作为候选抗惊厥药进行了评估。通过使2，3-二氯喹喔啉（1）与等摩尔量的4-氨基苯乙酮反应，得到化合物2，该化合物被认为是通过几个合成路线构造吡啶环的重要合成子。通过形成中间体α，β-不饱和化合物来合成某些化合物，然后使它们与丙二腈反应生成相应的烷氧基吡啶（8-17）。通过在醇钠溶液中的2，适当的醛和丙二腈之间进行一锅简单反应来合成化合物18-21。而且，它们可以通过化合物2和芳基丙二腈在醇钠中的反应合成。苯氧基类似物是通过1与4-羟基苯乙酮或3-羟基苯甲醛反应制得的，分别得到22和27。然后，在一锅反应技术中，使这些化合物在烷醇钠存在下与丙二腈和适当的羰基化合物反应，得到目标化合物。所制备化合物的生物学评估表明，其中一些是有效的抗惊厥药。报告了详细的合成，光谱和生物学数据。一锅反应技术中，使它们在烷醇钠存在下与丙二腈和适

  DOI：

  10.3797/scipharm.aut-03-02