4-(氨基甲基)苯磺酸 | 2393-24-0

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(氨基甲基)苯磺酸
• 中文别名: 4-(氨基甲基)苯-1-磺酸
• 英文名称: 4-sulfobenzylamine
• 英文别名: 4-(Azaniumylmethyl)benzenesulfonate
• CAS: 2393-24-0
• 化学式: C₇H₉NO₃S
• mdl: MFCD00856371
• 分子量: 187.219
• InChiKey: WYVXAVWJOAZDID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >340 °C
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2921199090

制备方法与用途

用途

4-氨基甲基苯-1-磺酸可用作医药合成中间体。

制备

4-氨基甲基苯-1-磺酸的制备步骤如下：在搅拌下，将10毫升苄胺滴加到30毫升20%发烟硫酸中，在0℃下进行。随后将混合物加热至室温并搅拌30分钟，接着在80℃下搅拌1小时。冷却至室温后，将反应混合物倒入400毫升冷二恶烷中。通过烧结玻璃漏斗过滤收集形成的固体，并用50毫升冷二恶烷洗涤。最终，通过溶解在最小体积的氨溶液中进行纯化，然后在加入浓HCl之前沉淀直至pH值为1，得到5.5克4-氨基甲基苯-1-磺酸。NMR（DMSO-d6）：δ8.11（br，s，3H），7.63（d，2H），7.38（d，2H），4.02（s，2H）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氨基甲基)苯磺酸 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到Sodium 4-(hydroxymethyl)benzene-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Hubbuch, Arnulf; Bindewald, Roland; Foehles, Josef, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 5, p. 394 - 395

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  mafenide hydrochloride 在 硝酸铵 、 硫酸 作用下， 反应 0.75h， 生成 4-(氨基甲基)苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aromatic Aminosulfonic Acid Nitroamides

  摘要：

  首次报道了芳氨基磺酸一级酰胺的硝化反应，生成相应的磺酰硝酰胺。所采用的硝化条件确保了化学选择性的单硝化并防止了产物的分解。同时，还报道了作为一种潜在β-淀粉样蛋白聚集抑制剂的dabsyl硝酰胺钠盐的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983715

文献信息

• A3 adenosine receptor agonists
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health

  公开号：US05773423A1

  公开（公告）日：1998-06-30

  The present invention provides N.sup.6 -benzyladenosine-5'-N-uronamide and related substituted compounds, particularly those containing substituents on the benzyl and/or uronamide groups, and modified xanthine ribosides, as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The present invention also provides a method of selectively activating an A.sub.3 adenosine receptor in a mammal, which method comprises acutely or chronically administering to a mammal in need of selective activation of its A.sub.3 adenosine receptor a therapeutically effective amount of a compound which binds with the A.sub.3 receptor so as to stimulate an A.sub.3 receptor-dependent response.

  本发明提供了N.sup.6-苄基腺苷-5'-N-醛脲和相关的取代化合物，特别是那些在苄基和/或醛脲基团上含有取代基的化合物，以及修饰的黄嘌呤核糖苷，以及含有这些化合物的药物组合物。本发明还提供了一种在哺乳动物中选择性激活A.sub.3腺苷受体的方法，该方法包括向需要选择性激活其A.sub.3腺苷受体的哺乳动物急性或慢性地给予与A.sub.3受体结合的化合物的治疗有效量，以刺激A.sub.3受体依赖的反应。
• BICYCLIC ACETYL-COA CARBOXYLASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：BARNES David Weninger

  公开号：US20120028969A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention provides compounds of formula (I); or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables are defined as herein. The present invention provides a method for manufacturing the compounds of formula (I), their therapeutic uses, combinations with other of pharmacologically active agents, and a pharmaceutical compositions.

  本发明提供了式(I)的化合物；或其药学上可接受的盐，其中变量如本文所定义。本发明提供了一种制造式(I)化合物的方法，它们的治疗用途，与其他药理活性剂的组合，以及药物组成。
• Permanent porosity and role of sulfonate groups in coordination networks constructed from a new polyfunctional phosphonato-sulfonate linker molecule
  作者：Stephan Wöhlbrandt、Angela Igeska、Erik Svensson Grape、Sigurd Øien-Ødegaard、A. Ken Inge、Norbert Stock

  DOI：10.1039/c9dt04571f

  日期：——

  The new linker molecule (H2O3PCH2)2N-CH2C6H4SO3H, (4-[bis(phosphonomethyl)amino]methyl}benzene-sulfonic acid, H5L), bearing both phosphonic and sulfonic acid groups, was employed for the synthesis of new coordination polymers (CPs). Four new CPs of composition [Mg(H3L)(H2O)2]·H2O (1), [Mg2(HL)(H2O)6]·2H2O (2), [Ba(H3L)(H2O)]·H2O (3) and [Pb2(HL)]·H2O (4), were discovered using high-throughput methods

  新的连接分子（H 2 O 3 PCH 2）2 N-CH 2 C 6 H 4 SO 3 H，（4-[双（膦酰基甲基）氨基]甲基}苯磺酸，H 5 L）膦酸和磺酸基团被用于合成新的配位聚合物（CP）。四个新的CP组成[Mg（H 3 L）（H 2 O）2 ]·H 2 O（1），[Mg 2（HL）（H 2 O）6 ]·2H 2 O（2），[Ba （高3 L）（高使用高通量方法发现了2 O）]·H 2 O（ 3）和[Pb 2（HL）]·H 2 O（ 4），并通过单晶X射线衍射（SCXRD）确定了所有结构。随着金属离子的离子半径的增加，观察到从CN = 6（Mg 2+）到CN = 9（Ba 2+）的配位数增加，并且网络的维数从1D增加到3D。这反映在IBU的组成和每个接头分子连接的金属离子的数量上，即从1比3变到4比10。IBU的连接导致1和2中的1D和2D结构带有不配位的磺酸盐基团，而3和4则在MO
• Protein tagging reagents
  申请人：Schoneich Christian

  公开号：US20080124807A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  Benzylamine-like reagents for the affinity enrichment and relative quantification of post-translational hydroxylation and nitration of tyrosine and tryptophan in proteins are provided.

  提供Benzylamine类试剂，用于亲和富集和相对定量蛋白质中酪氨酸和色氨酸的翻译后羟化和硝化。
• TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITORS AND USES THEREOF TO MODULATE THE ACTIVITY OF ENZYMESp INVOLVED IN THE PATHOLOGY OF MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS
  申请人：Zhang Zhong-Yin

  公开号：US20140179735A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  A variety of benzofurans and indole derivatives some with an alkynyl linker are disclosed herein. These compounds are not highly charged at physiological pH and have good bioavailability characteristics. These compounds exhibit selective or at least preferential affinity for the active sites of various sub-sets of protein tyrosine phosphatases. Some of these compounds are excellent inhibitors of Mycobacterium protein tyrosine phosphatase B (mPTPB) a protein tyrosine phosphatase expressed in Mycobacterium tuberculosis and characterized as a virulence factor in the causal agent of tuberculosis. Accordingly, many of these compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful for the treatment of diseases such as tuberculosis.

  本文介绍了一系列苯并呋喃和吲哚衍生物，其中一些具有炔基连接物。这些化合物在生理pH值下电荷不高，具有良好的生物利用度特性。这些化合物表现出对各种亚集蛋白酪氨酸磷酸酶的活性位点具有选择性或至少具有优先亲和性。其中一些化合物是良好的Mycobacterium蛋白酪氨酸磷酸酶B（mPTPB）的抑制剂，这是一种在结核病的病原体Mycobacterium tuberculosis中表达的蛋白酪氨酸磷酸酶，并被认为是一种毒力因子。因此，这些化合物和其药学上可接受的盐对于治疗结核病等疾病非常有用。