| 1513700-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• CAS: 1513700-77-0
• 化学式: C₂₆H₅₅N₃O₂S₂Si₂
• 分子量: 562.045
• InChiKey: UEMFDULBRUSWRC-ODAXIHTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.72
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  67.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S,4R)-4-[2-[(3R)-3-azidobutyl]-1,3-dithian-2-yl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Angiolam A

  摘要：

  The first total synthesis of angiolam A has been accomplished in 18 steps. Key steps include vinylogous Mukaiyama aldol reactions of aldehyde-derived dienol ethers, conjugate reduction of the resulting double bond followed by diastereoselective protonation and the Witzeman protocol for macrolactamization. Comparison of the optical rotation of the synthesized material with the isolation data established that the absolute configuration of angiolam A is opposite from the proposed structure.

  DOI：

  10.1021/ol403423r
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium azide 、 三甲基铝 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Angiolam A

  摘要：

  The first total synthesis of angiolam A has been accomplished in 18 steps. Key steps include vinylogous Mukaiyama aldol reactions of aldehyde-derived dienol ethers, conjugate reduction of the resulting double bond followed by diastereoselective protonation and the Witzeman protocol for macrolactamization. Comparison of the optical rotation of the synthesized material with the isolation data established that the absolute configuration of angiolam A is opposite from the proposed structure.

  DOI：

  10.1021/ol403423r