3-(1-acetyl-5-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-2H-chromen-2-one | 1253978-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-acetyl-5-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[2-acetyl-3-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydropyrazol-5-yl]chromen-2-one
• CAS: 1253978-28-7
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 348.358
• InChiKey: ZLFLWZZZWALXMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-(1-acetyl-5-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-2H-chromen-2-one 、 丙二腈 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以79%的产率得到6-(1-acetyl-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)-2-amino-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel Coumarin and 4H-Chromene Derivatives Containing 4,5- Dihydropyrazole Moiety: Synthesis and Antibacterial Activity

  摘要：

  合成了 7 种新型 6-(1-乙酰基-3-(6-取代-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-基)-4,5-二氢-1H-吡唑-5-基)-2-氨基-4-取代-4H-苯并吡喃-3-甲腈衍生物，并通过 1H NMR 和 13C NMR 对其进行了表征。对所有化合物进行了抗菌活性筛选。结果表明，化合物 4d 和 4g 对枯草杆菌 ATCC 6633 和金黄色葡萄球菌 ATCC 6538 具有显著的活性，其 MIC 分别为 1.562 μg/mL 和 3.125 μg/mL。

  DOI：

  10.2174/157018011795906857
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 哌啶 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 3-(1-acetyl-5-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  合理合成的基于香豆素的吡唑啉通过 COX-2/促炎细胞因子抑制改善角叉菜胶诱导的炎症。

  摘要：

  在目前的工作中，合成了基于香豆素的吡唑啉 (7a-g)，并研究了其体外和体内抗炎潜力。在合成的化合物中，与标准依托考昔相比，化合物7a、7d和7f表现出显着的体外抗炎活性。考虑到这一点，通过角叉菜胶诱导的炎症和乙酸诱导的雄性 Wistar 大鼠扭体模型进行体内研究，发现化合物 7a 具有明显的抗炎和镇痛潜力。还使用 P 物质作为生物标志物研究了化合物 7a 的作用模式，显示出有希望的结果。此外，分子对接研究支持了最具活性的化合物7a对环氧合酶的选择性，该研究表明化合物7a对COX-2的结合亲和力高于对COX-1和5-LOX酶的结合亲和力。化合物 7a 的计算机 ADME 分析证实了其类似药物的特性，体内急性毒性研究表明该化合物的安全性甚至高达 2000 mg kg-1 剂量。因此，化合物7a被鉴定为有效的抗炎剂，可用于进一步的镇痛/抗炎药物设计和开发。

  DOI：

  10.1039/c8md00457a

文献信息

• Synthesis and molecular docking study of novel coumarin derivatives containing 4,5-dihydropyrazole moiety as potential antitumor agents
  作者：Xin-Hua Liu、Hui-Feng Liu、Jin Chen、Yang Yang、Bao-An Song、Lin-Shan Bai、Jing-Xin Liu、Hai-Liang Zhu、Xing-Bao Qi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.017

  日期：2010.10

  A series of novel coumarin derivatives containing 4,5-dihydropyrazole moiety as potential telomerase inhibitors were synthesized. The bioassay tests show that compound 3d exhibited potentially high activity against human gastric cancer cell SGC-7901 with IC50 value of 2.69 ± 0.60 μg/mL. All title compounds were assayed for telomerase inhibition by a modified TRAP assay, the results show that compounds

  合成了一系列含有4,5-二氢吡唑部分作为潜在的端粒酶抑制剂的香豆素衍生物。生物测定测试表明，化合物3d对人胃癌细胞SGC-7901表现出潜在的高活性，IC 50值为2.69±0.60μg/ mL。通过改良的TRAP分析法检测了所有标题化合物的端粒酶抑制作用，结果表明化合物3d和3f可以强烈抑制端粒酶，IC 50值分别为2.0±0.07和1.8±0.35μM。进行对接模拟以将化合物3d定位于端粒酶（3DU6）活性位点，以确定可能的结合模型。
• Rationally synthesized coumarin based pyrazolines ameliorate carrageenan induced inflammation through COX-2/pro-inflammatory cytokine inhibition
  作者：Priyanka Chandel、Anoop Kumar、Nishu Singla、Anshul Kumar、Gagandeep Singh、Rupinder Kaur Gill

  DOI：10.1039/c8md00457a

  日期：——

  in vitro and in vivo anti-inflammatory potential. Amongst the synthesized compounds, compounds 7a, 7d and 7f exhibited significant in vitro anti-inflammatory activity as compared to the standard etoricoxib. Keeping this in mind, in vivo investigations were carried out via carrageenan induced inflammation and acetic acid induced writhing models in male Wistar rats and compound 7a was found to possess

  在目前的工作中，合成了基于香豆素的吡唑啉 (7a-g)，并研究了其体外和体内抗炎潜力。在合成的化合物中，与标准依托考昔相比，化合物7a、7d和7f表现出显着的体外抗炎活性。考虑到这一点，通过角叉菜胶诱导的炎症和乙酸诱导的雄性 Wistar 大鼠扭体模型进行体内研究，发现化合物 7a 具有明显的抗炎和镇痛潜力。还使用 P 物质作为生物标志物研究了化合物 7a 的作用模式，显示出有希望的结果。此外，分子对接研究支持了最具活性的化合物7a对环氧合酶的选择性，该研究表明化合物7a对COX-2的结合亲和力高于对COX-1和5-LOX酶的结合亲和力。化合物 7a 的计算机 ADME 分析证实了其类似药物的特性，体内急性毒性研究表明该化合物的安全性甚至高达 2000 mg kg-1 剂量。因此，化合物7a被鉴定为有效的抗炎剂，可用于进一步的镇痛/抗炎药物设计和开发。
• Novel Coumarin and 4H-Chromene Derivatives Containing 4,5- Dihydropyrazole Moiety: Synthesis and Antibacterial Activity
  作者：Qian-Zhu Li、Xiao-Yan Nie、Jie Liang

  DOI：10.2174/157018011795906857

  日期：2011.7.1

  Seven novel 6-(1-acetyl-3-(6-substituted-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)-2-amino-4- substituted-4H-chromene-3-carbonitrile derivatives were synthesized and characterized by 1H NMR and 13C NMR. All of the compounds have been screened for their antibacterial activity. The results show that compounds 4d and 4g displayed significant activity with MIC of 1.562 μg/mL against B. subtilis ATCC 6633 and 1.562, 3.125 μg/mL against S. aureus ATCC 6538.

  合成了 7 种新型 6-(1-乙酰基-3-(6-取代-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-基)-4,5-二氢-1H-吡唑-5-基)-2-氨基-4-取代-4H-苯并吡喃-3-甲腈衍生物，并通过 1H NMR 和 13C NMR 对其进行了表征。对所有化合物进行了抗菌活性筛选。结果表明，化合物 4d 和 4g 对枯草杆菌 ATCC 6633 和金黄色葡萄球菌 ATCC 6538 具有显著的活性，其 MIC 分别为 1.562 μg/mL 和 3.125 μg/mL。