3-(1-acetyl-5-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-2H-chromen-2-one | 1253978-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-acetyl-5-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[2-acetyl-3-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydropyrazol-5-yl]chromen-2-one
• CAS: 1253978-28-7
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 348.358
• InChiKey: ZLFLWZZZWALXMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-(1-acetyl-5-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-2H-chromen-2-one 、 丙二腈 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以79%的产率得到6-(1-acetyl-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)-2-amino-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel Coumarin and 4H-Chromene Derivatives Containing 4,5- Dihydropyrazole Moiety: Synthesis and Antibacterial Activity

  摘要：

  合成了 7 种新型 6-(1-乙酰基-3-(6-取代-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-基)-4,5-二氢-1H-吡唑-5-基)-2-氨基-4-取代-4H-苯并吡喃-3-甲腈衍生物，并通过 1H NMR 和 13C NMR 对其进行了表征。对所有化合物进行了抗菌活性筛选。结果表明，化合物 4d 和 4g 对枯草杆菌 ATCC 6633 和金黄色葡萄球菌 ATCC 6538 具有显著的活性，其 MIC 分别为 1.562 μg/mL 和 3.125 μg/mL。

  DOI：

  10.2174/157018011795906857
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 哌啶 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 3-(1-acetyl-5-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  合理合成的基于香豆素的吡唑啉通过 COX-2/促炎细胞因子抑制改善角叉菜胶诱导的炎症。

  摘要：

  在目前的工作中，合成了基于香豆素的吡唑啉 (7a-g)，并研究了其体外和体内抗炎潜力。在合成的化合物中，与标准依托考昔相比，化合物7a、7d和7f表现出显着的体外抗炎活性。考虑到这一点，通过角叉菜胶诱导的炎症和乙酸诱导的雄性 Wistar 大鼠扭体模型进行体内研究，发现化合物 7a 具有明显的抗炎和镇痛潜力。还使用 P 物质作为生物标志物研究了化合物 7a 的作用模式，显示出有希望的结果。此外，分子对接研究支持了最具活性的化合物7a对环氧合酶的选择性，该研究表明化合物7a对COX-2的结合亲和力高于对COX-1和5-LOX酶的结合亲和力。化合物 7a 的计算机 ADME 分析证实了其类似药物的特性，体内急性毒性研究表明该化合物的安全性甚至高达 2000 mg kg-1 剂量。因此，化合物7a被鉴定为有效的抗炎剂，可用于进一步的镇痛/抗炎药物设计和开发。

  DOI：

  10.1039/c8md00457a

文献信息

• Synthesis and molecular docking study of novel coumarin derivatives containing 4,5-dihydropyrazole moiety as potential antitumor agents
  作者：Xin-Hua Liu、Hui-Feng Liu、Jin Chen、Yang Yang、Bao-An Song、Lin-Shan Bai、Jing-Xin Liu、Hai-Liang Zhu、Xing-Bao Qi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.017

  日期：2010.10

  A series of novel coumarin derivatives containing 4,5-dihydropyrazole moiety as potential telomerase inhibitors were synthesized. The bioassay tests show that compound 3d exhibited potentially high activity against human gastric cancer cell SGC-7901 with IC50 value of 2.69 ± 0.60 μg/mL. All title compounds were assayed for telomerase inhibition by a modified TRAP assay, the results show that compounds

  合成了一系列含有4,5-二氢吡唑部分作为潜在的端粒酶抑制剂的香豆素衍生物。生物测定测试表明，化合物3d对人胃癌细胞SGC-7901表现出潜在的高活性，IC 50值为2.69±0.60μg/ mL。通过改良的TRAP分析法检测了所有标题化合物的端粒酶抑制作用，结果表明化合物3d和3f可以强烈抑制端粒酶，IC 50值分别为2.0±0.07和1.8±0.35μM。进行对接模拟以将化合物3d定位于端粒酶（3DU6）活性位点，以确定可能的结合模型。