(4R,5S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)dihydro-3(2H)-furanone | 189557-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (4R,5S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)dihydro-3(2H)-furanone
• CAS: 189557-90-2
• 化学式: C₂₈H₃₀O₅Si
• 分子量: 474.629
• InChiKey: YSRYKHYJBPRHHT-WNCULLNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)dihydro-3(2H)-furanone 在 吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium hydrogensulfite 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,4R,5S)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxyoxolane-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Paulownin

  摘要：

  (R)-(+)-3-hydroxybutanolide 经过 12 个步骤立体选择性地合成了(+)-泡桐素，这是一种来自泡桐的呋喃木脂素，收率为 4.4%。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.743
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-[Benzo[1,3]dioxol-5-yl-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-methyl]-4-hydroxy-dihydro-furan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (4R,5S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)dihydro-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Paulownin

  摘要：

  (R)-(+)-3-hydroxybutanolide 经过 12 个步骤立体选择性地合成了(+)-泡桐素，这是一种来自泡桐的呋喃木脂素，收率为 4.4%。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.743

文献信息

• Stereoselective Model Synthesis of the Optically Active Olivil Type of Lignan from<scp>D</scp>-Xylose
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Yoshiro KINOSHITA

  DOI：10.1271/bbb.64.1563

  日期：2000.1

  The olivil type of lignan, (2S,3R,4R)-4-benzyl-4-hydroxy - 3 - hydroxymethyl - 2 - (3,4 - methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran, was stereoselectively synthesized from D-xylose.

  从D-木糖立体选择性地合成木脂素的橄榄石型（2S，3R，4R）-4-苄基-4-羟基-3-羟基甲基-2-（3，4-亚甲基二氧苯基）四氢呋喃。