5-Amino-6-(β-D-xylopyranosylamino)-3-methyl-2-(methylthio)pyrimidin-4(3H)-one | 95965-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Amino-6-(β-D-xylopyranosylamino)-3-methyl-2-(methylthio)pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 5-amino-3-methyl-2-methylsulfanyl-6-[[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]amino]pyrimidin-4-one
• CAS: 95965-90-5
• 化学式: C₁₁H₁₈N₄O₅S
• 分子量: 318.354
• InChiKey: YHJJABWUPHGAQK-FPSVSHIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醋酸甲脒 、 5-Amino-6-(β-D-xylopyranosylamino)-3-methyl-2-(methylthio)pyrimidin-4(3H)-one 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以58%的产率得到1-Methyl-2-methylsulfanyl-9-((2R,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-1,9-dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  The Use of Formamidine Acetate in the Traube Synthesis of 9-Glycosylpurines

  摘要：

  获得了几种9-吡喃糖基嘌呤-6(1H)-酮衍生物，其中糖基部分是吡喃木糖基、吡喃葡萄糖基2,3,4,6-四-O-乙酰基吡喃糖基或2,3,4-三-O-吡喃木糖基通过乙酸甲脒与分别为5-氨基-6-(吡喃糖基氨基)嘧啶-4(3H)-酮或5-氨基-6-{[(全-O-乙酰基)吡喃糖基]氨基}嘧啶-4(3H)-酮。反应条件温和，收率良好，可达60%左右。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26144

文献信息

• A new one-step synthesis of 8-aminopurine nucleoside analogs from 6-(glycosylamino)-5-nitrosopyrimidines
  作者：Manuel Melguizo、Manuel Nogueras、Adolfo Sanchez

  DOI：10.1021/jo00028a031

  日期：1992.1

  The reaction of 6-[[beta-D-(per-O-acetyl)glycopyranosyl]amino]-5-nitrosopyrimidines (1) with POCl3/formamide furnished 8-amino-9-[(per-O-acetyl)glycopyranosyl]purines (2) in good yield. In this reaction formamide seems to play a double role, as the source of the C(8)-amino group of the purine and as the agent responsible for the reduction of the C(5)-nitroso group of the pyrimidine to a hydroxylamino group. A mechanism which reflects this belief is presented. Chemical evidence that supports the mechanism is provided.