3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-2-tosylprop-2-en-1-one | 33177-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-2-tosylprop-2-en-1-one
• CAS: 33177-55-8
• 化学式: C₂₂H₁₇ClO₃S
• 分子量: 396.894
• InChiKey: OQMWOGNWUSNOJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159.4-159.6 °C
• 沸点：
  597.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-2-tosylprop-2-en-1-one 、 (2-oxo-2-phenylethyl)triphenylarsonium bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到[(2S,3R)-3-(4-Chloro-phenyl)-5-phenyl-4-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-furan-2-yl]-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,5-四取代-反式-2,3-二氢呋喃的高度立体选择性合成

  摘要：

  摘要 以对甲苯亚磺酸钠 (1) 为原料制备 α,β-不饱和砜衍生物 5，在碳酸钾存在下，产物与取代的碳甲氧基甲基三苯基溴化酊 6 在室温下反应得到环丙烷衍生物 2-取代-3-取代苯基-具有高立体选择性的 4-p-甲苯磺酰基-5-苯基-反式-2,3-二氢呋喃 7 和/或 8。

  DOI：

  10.1081/scc-120030747
• 作为产物：
  描述：

  Α-(对甲苯磺酰)苯乙酮 、 4-氯苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 以87%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-2-tosylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,5-四取代-反式-2,3-二氢呋喃的高度立体选择性合成

  摘要：

  摘要 以对甲苯亚磺酸钠 (1) 为原料制备 α,β-不饱和砜衍生物 5，在碳酸钾存在下，产物与取代的碳甲氧基甲基三苯基溴化酊 6 在室温下反应得到环丙烷衍生物 2-取代-3-取代苯基-具有高立体选择性的 4-p-甲苯磺酰基-5-苯基-反式-2,3-二氢呋喃 7 和/或 8。

  DOI：

  10.1081/scc-120030747

文献信息

• Shingare; Siddiqui, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 2, p. 154 - 158
  作者：Shingare、Siddiqui

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of highly substituted trans-2,3-dihydrofuran and trans-1,2-cyclopropane derivatives containing sulfonyl groups
  作者：Weiguo Cao、Hui Zhang、Jie Chen、Xiaohong Zhou、Min Shao、Mark C. McMills

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.073

  日期：2008.1

  trans-2,3-Dihydrofuran derivatives 3 and trans-1,2-cyclopropane derivatives 4 were prepared with high chemoselectivity and moderate overall chemical yield by the reaction of alpha,beta-unsaturated sulfones 1 with arsonium bromides 2 in the presence of potassium carbonate. The structures of products obtained were identified by IR, MS, (1)H NMR, elemental analysis, and X-ray diffraction analysis. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.