N-Chloracetylmescalin | 13230-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-Chloracetylmescalin
• 英文别名: 2-Chloro-N-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 13230-83-6
• 化学式: C₁₃H₁₈ClNO₄
• 分子量: 287.743
• InChiKey: MKJKLQJNOIXSCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Chloracetylmescalin 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 12,13,14-Trimethoxy-8-oxa-1,6-diazatetracyclo[8.8.0.02,7.011,16]octadeca-2(7),3,5,11,13,15-hexaene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Pyridooxazine–Tetrahydroisoquinoline Derivatives as MDR Modulators

  摘要：

  设计并合成了具有 MDR 调节活性的哒嗪-四氢异喹啉衍生物。通过 Smiles 重排，N-取代的-2-氯乙酰胺与 2-溴-3-羟基吡啶在一锅环化反应中构建了 Pyridooxazin-2-one 支架。通过 Pictet-Spengler 环化形成四氢异喹啉环，得到了目标化合物，总产率为 17-37%。其中一些化合物具有多药耐药性（MDR）逆转活性。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1010
• 作为产物：
  描述：

  仙人球毒碱 、 氯乙酰氯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-Chloracetylmescalin
  参考文献：
  名称：

  作为微管蛋白聚合抑制剂的新型色烯基 2-iminothiazolidin-4-one 衍生物：设计、合成、生物学评价和分子建模研究

  摘要：

  摘要 在此，我们介绍了作为微管蛋白聚合抑制剂的新型色烯基 2-iminothiazolidin-4-one 衍生物的分子设计、化学合成和评价。通过 MTT 测定评估新合成的化合物对 A549（肺癌）、MDA-MB-231 和 BT-471（乳腺癌）、HepG2（肝癌）和 HCT-116（结肠癌）细胞系的体外细胞毒性. 在合成的化合物中，化合物12b对MDA-MB-231细胞系显示出优异的抗癌活性，IC50值为0.95±1.88 μM，并在正常人支气管上皮细胞（Beas-2B）中被证实是安全的。使用形态学观察、AO/EB 和 DAPI 染色程序观察由铅 12b 诱导的细胞凋亡。更多，通过 JC-1 染色还观察到线粒体膜去极化的剂量依赖性增加。膜联蛋白 V-FITC/PI 测定证实 12b 诱导早期细胞凋亡。此外，细胞周期分析表明，MDA-MB-231 细胞在亚 G2/M 期停滞，并抑制微管蛋白聚合，IC50

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128847

文献信息

• Photocyclizations of pharmacodynamic amines. V. Unusual rearrangements of the mescaline skeleton
  作者：Osamu Yonemitsu、Hideo Nakai、Yuichi Kanaoka、Isabella L. Karle、Bernhard Witkop

  DOI：10.1021/ja00722a025

  日期：1970.9

  On refluxing in glacial acetic acid, I11 underwent a novel fragmentation reaction and aromatized to a mixture of N-acetoxymethyl-2,6-dimethoxy-4-acetoxymethylphenylacetamide (35% yield) and 2,6-dimethoxy-4-acetoxymethylphenylacetamide (34% yield), whose structures were clarified by degradation and interconversion reactions. In methanolic HCl at 20" photoproduct I11 underwent a new type of transannular

  用水溶液或水-乙醇中的 N-氯乙酰美斯卡灵 0 辐照得到 7,8,9-三甲氧基-1,2,4,5-四氢-3H-3-苯并氮杂-2-酮（II，10% 产率）和 7-羟基-1,9,10-三甲氧基-4-氮杂双环[5.2.2]十一碳-8,10-二烯-3-酮 (III)，除原料 (10-20%) 外，产率为 35%和 N-乙酰美斯卡林 (IV, >1%)。在无水甲醇中光环化得到更多回收的起始材料 (20%)，并且除了 I11 (11%) 之外，还有一种新化合物 11,12-二甲氧基-2-氧杂-6-氮杂双环 [7.3.1] trideca-1( l3),9,11-trien-5-one (V) 产率 >2%。在正交空间群 Aba2 中结晶的外消旋光产物 111 通过首次应用于该空间群的符号加法程序阐明。晶体中111的三个甲氧基的非平面空间取向，也可能在溶液中，类似于利血平的三甲氧基苯基部分。在冰醋酸中回流时，I11
• Novel formation of 1,3-oxazepine heterocycles via palladium-catalyzed intramolecular coupling reaction
  作者：Chen Ma、Shao-Jie Liu、Liang Xin、J.R. Falck、Dong-Soo Shin

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.009

  日期：2006.9

  The oxazepine ring systems containing pyridazinone moiety were constructed via palladium-catalyzed intramolecular coupling reaction. The best conditions for this reaction were Pd(OAc)(2) as a palladium source, 1,1'-bis(diphenylphosphino)-ferrocene (DPPF) as the ligand, and K2CO3 as base at 80 degrees C in toluene. The products have potential applications as biological and medicinal relevant compounds. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.