2,2-dimethyl-5-(2-methylhex-5-en-3-yl)-1,3-dioxane-4,6-dione | 1147856-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-(2-methylhex-5-en-3-yl)-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-(2-methylhex-5-en-3-yl)-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1147856-16-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: WZVUSBOOVFJSHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.9±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(2-methylpropylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione 、 丙烯基三苯基锡 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以83%的产率得到2,2-dimethyl-5-(2-methylhex-5-en-3-yl)-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3催化的亚烷基Meldrum酸的共轭烯丙基化

  摘要：

  在温和的Sc（OTf）3催化条件下，烯丙基锡亲核试剂以共轭方式烯丙基亚烷基Meldrum的酸。该加成是官能团耐受的，并且与非外消旋亚烷基的反应是高度非对映选择性的。衍生自α-酮酸酯的亚烷基的烯丙基化会产生全碳的季立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol9003959

文献信息

• Sc(OTf)₃-Catalyzed Conjugate Allylation of Alkylidene Meldrum’s Acids
  作者：Aaron M. Dumas、Eric Fillion

  DOI：10.1021/ol9003959

  日期：2009.5.7

  Alkylidene Meldrum’s acids are allylated in a conjugate fashion by allyltin nucleophiles under mild Sc(OTf)3-catalyzed conditions. The addition is functional group tolerant and reactions with nonracemic alkylidenes are highly diastereoselective. Allylation of alkylidenes derived from α-ketoesters yield all-carbon quaternary stereocenters.

  在温和的Sc（OTf）3催化条件下，烯丙基锡亲核试剂以共轭方式烯丙基亚烷基Meldrum的酸。该加成是官能团耐受的，并且与非外消旋亚烷基的反应是高度非对映选择性的。衍生自α-酮酸酯的亚烷基的烯丙基化会产生全碳的季立体中心。