(2E,4E)-ethyl 5-(4-methoxyphenylsulfonyl)penta-2,4-dienoate | 1452261-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-ethyl 5-(4-methoxyphenylsulfonyl)penta-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-5-(4-methoxyphenyl)sulfonylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 1452261-65-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅S
• 分子量: 296.344
• InChiKey: QNLVLJTYGBHLFL-KGUOMNFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-ethyl 5-(4-methoxyphenylsulfonyl)penta-2,4-dienoate 、 N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(3RS,4SR)-ethyl 4-((E)-2-(4-methoxyphenylsulfonyl)vinyl)-1-benzylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  缺电子 4-取代 (E,E)-1-Arylsulfonylbuta-1,3-二烯的一锅立体选择性合成及其与 Azomethine Ylides 的化学选择性 [3+2] 环加成 - 1,3,4 的简单合成-三取代的吡咯烷和吡咯

  摘要：

  一种简单有效的合成 ( E , E )-1-(芳基磺酰基)buta-1,3-二烯的方法，该方法在 4 位带有吸电子取代基，如氰基和乙氧基羰基，包括双(苯磺酰基)的一锅烷基化) 甲烷与反式-4-溴巴豆酸乙酯/反式-4-溴巴豆腈，以及芳基亚磺酸的消除。这些二烯通过偶氮甲碱叶立德化学选择性进行简单的单 [3+2] 环加成，以提供功能化的 1,3,4-三取代吡咯烷。在温和条件下用MnO 2 ·SiO 2 氧化这些环加合物提供1,3,4-三取代的吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339181
• 作为产物：
  描述：

  bis((4-methoxyphenyl)thio)methane 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2E,4E)-ethyl 5-(4-methoxyphenylsulfonyl)penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  缺电子 4-取代 (E,E)-1-Arylsulfonylbuta-1,3-二烯的一锅立体选择性合成及其与 Azomethine Ylides 的化学选择性 [3+2] 环加成 - 1,3,4 的简单合成-三取代的吡咯烷和吡咯

  摘要：

  一种简单有效的合成 ( E , E )-1-(芳基磺酰基)buta-1,3-二烯的方法，该方法在 4 位带有吸电子取代基，如氰基和乙氧基羰基，包括双(苯磺酰基)的一锅烷基化) 甲烷与反式-4-溴巴豆酸乙酯/反式-4-溴巴豆腈，以及芳基亚磺酸的消除。这些二烯通过偶氮甲碱叶立德化学选择性进行简单的单 [3+2] 环加成，以提供功能化的 1,3,4-三取代吡咯烷。在温和条件下用MnO 2 ·SiO 2 氧化这些环加合物提供1,3,4-三取代的吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339181

文献信息

• Stereo-, Regio-, and Chemoselective [3 + 2]-Cycloaddition of (2<i>E</i>,4<i>E</i>)-Ethyl 5-(Phenylsulfonyl)penta-2,4-dienoate with Various Azomethine Ylides, Nitrones, and Nitrile Oxides: Synthesis of Pyrrolidine, Isoxazolidine, and Isoxazoline Derivatives and a Computational Study
  作者：Ulaganathan Sankar、Ch. Venkata Surya Kumar、V. Subramanian、K. K. Balasubramanian、S. Mahalakshimi

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02845

  日期：2016.3.18

  One-pot chemo-, regio-, and stereoselective synthesis of series of heterocyclic and spiroheterocyclic compounds was accomplished through mono- and bis[3 + 2]-cycloaddition reactions of (2E,4E)-ethyl 5-(phenylsulfonyl)penta-2,4-dienoate as a dipolarophile with azomethine ylides, nitrones, and nitrile oxides in good yields. The structures of the products were established by spectroscopic techniques as

  通过（2 E，4 E）-乙基5-（苯磺酰基）戊基的单和双[3 + 2]-环加成反应完成一系列杂环和螺杂环化合物的一锅化学，区域和立体选择性合成-2,4-乙二酸酯为偶极亲和性，与甲亚胺烷基化物，硝酮和腈氧化物的收率很高。通过光谱技术以及单晶XRD研究确定了产物的结构，并进行了DFT计算以进一步了解这种[3 + 2]-环加成反应的机理。