N-methyl-1-phenylpent-4-en-1-imine | 113579-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-1-phenylpent-4-en-1-imine
• CAS: 113579-81-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: IYOHIHJTCKGBFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-1-phenylpent-4-en-1-imine 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 lithium perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 cis-1,1,2-trimethyl-5-phenylpyrrolidinium iodide
  参考文献：
  名称：

  链烯基锂锂的阳极氧化产生的氨基自由基的环化。立体-1-区域选择性合成顺式-1-烷基-2，5-二取代的吡咯烷

  摘要：

  发现由烯基锂锂（2）的阳极氧化产生的中性氨基自由基（3）经历了立体和区域电环化反应，从而以中等收率得到了-1-烷基-2,5-二取代的吡咯烷（5c-5h）。通过与1c-1h的氨基汞合成制备的相应的-1-烷基-2，5-二取代的吡咯烷进行比较，证实了5c-5h的立体化学。通过对其溴化铵21进行X射线晶体学分析，确定了-1,2-二甲基-5-苯基吡咯烷（17）的结构。。在这项研究中检查的各种氨基自由基被发现仅与它们的双键内部碳原子结合，形成一个五环（5a-5l）或六元环（13）。从N-甲基-1-苯基丁-3-烯基胺（14）没有获得由环化产生的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89956-7
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-4-penten-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 N-methyl-1-phenylpent-4-en-1-imine
  参考文献：
  名称：

  通过阳极氧化的胺基自由基环化。立体选择性合成-1-甲基-2,5-二取代的吡咯烷

  摘要：

  由烯基酰胺锂2的阳极氧化产生的中性氨基自由基经过立体选择性环化，得到-1-甲基-2,5-二取代的吡咯烷4。通过与-1,2-二甲基-5-苯基吡咯烷进行比较，证实了它们的立体化学。其结构是通过对其季铵溴化物6进行X射线晶体学分析确定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95132-3

文献信息

• NMR evidence of the kinetic and thermodynamic products in the NIS promoted cyclization of 1-phenyl-4-pentenylamines. Synthesis and reactivity of trans-2-phenyl-5-iodopiperidines
  作者：Faïza Diaba、Josep Bonjoch

  DOI：10.1039/c0cc05105e

  日期：——

  The intramolecular reaction of secondary amines with tethered alkenes using NIS was studied, which gave insight into the kinetic vs. thermodynamic control of the iodoaminocyclization and the regioselectivity of the aziridinium ring-opening reactions, and led to functionalized piperidines.

  研究了使用NIS的仲胺与链状烯烃的分子内反应，从而深入了解了碘氨基环化的动力学与热力学控制以及叠氮鎓开环反应的区域选择性，并生成了官能化的哌啶。