2-fluoro-1,3,5-trimethoxybenzene | 191793-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-fluoro-1,3,5-trimethoxybenzene
• CAS: 191793-47-2
• 化学式: C₉H₁₁FO₃
• 分子量: 186.183
• InChiKey: YNTSGLQXYYPHBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-1,3,5-trimethoxybenzene 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 C₃₉H₆₀ClGaN₄P₃Rh^(1-)*Li⁽¹⁺⁾*4C₄H₈O 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 以94%的产率得到1,3,5-三甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  阴离子铑-镓 Photoredox 催化剂对富电子芳基氟化物进行光驱动加氢脱氟

  摘要：

  使用阴离子 Rh-Ga 光氧化还原催化剂催化裂解非常强的 C-X 键，例如芳基氟化物中的 C-X 键。用紫光激发双金属络合物会产生一种有效的光还原剂，这种光还原剂能够将单电子转移到甚至富含电子的芳基氟化物，最终导致底物加氢脱氟。

  DOI：

  10.1002/anie.202205575
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到2-fluoro-1,3,5-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  无载体添加的官能化[18F]氟芳烃的一步合成作为二芳基碘鎓盐的标记合成子†

  摘要：

  正电子发射断层扫描 (PET) 生物医学成像中迫切需要使用短寿命氟 18（t 1/2 = 109.7 分钟）标记的放射性示踪剂。放射性示踪剂大多需要高比放射性，因此需要从回旋加速器产生的未添加载体的[ 18 F]氟离子进行放射合成。PET 放射性示踪剂具有广泛的结构多样性和分子量。因此，需要多种18 F 标记方法来以简单且快速的方式完成所需的放射合成。一种有用的策略是首先将亲核[ 18 F]氟离子引入标记合成子中，然后将其用于标记目标放射性示踪剂。在这里，我们表明，通过适当的二芳基碘盐与[ 18 F]氟离子的一步反应，可以快速合成各种官能化的[ 18 F]氟芳烃作为标记合成子。衰变校正放射化学产率（RCY）随官能团的位置、二芳基碘鎓盐中富电子芳环的选择以及阴离子的选择而变化。在最佳条件下，以 40-73%、20-55%、46-89% 和 81-98% RCY 的选择性获得 18 F 标记的

  DOI：

  10.1039/c3ob41353e

文献信息

• Fluorination of supramolecular liquid crystals – tuning tool and analytical probe
  作者：Matthias Spengler、Ronald Y. Dong、Carl A. Michal、Michael Pfletscher、Michael Giese

  DOI：10.1039/c6tc05472b

  日期：——

  fluorination on the properties of photo-responsive hydrogen-bonded liquid crystals is reported. The chosen modular approach allows for efficient screening of a variety of hydrogen-bonded assemblies. Tremendous effects on the mesophase stabilization and morphology are described. In addition, the fluorine substituents are used as analytical probes for 19F solid-state NMR studies, providing insight into the

  报道了氟化对光响应性氢键合液晶的性能的影响的研究。选择的模块化方法可以有效筛选各种氢键结合的组件。描述了对中间相稳定性和形态的巨大影响。此外，氟取代基还用作19 F固态NMR研究的分析探针，可深入了解组装体的分子排列。
• Shielding Effect of Micelle for Highly Effective and Selective Monofluorination of Indoles in Water
  作者：Pranjal P. Bora、Manisha Bihani、Scott Plummer、Fabrice Gallou、Sachin Handa

  DOI：10.1002/cssc.201900316

  日期：2019.7.5

  Highly selective direct monofluorination of indoles and arenes was developed through an approach that allows site‐specific solubility of substrate and fluorine source in the micelle. This approach was highly selective for a broad range of substrates with excellent functional group tolerance. Differences in binding constant and solubility of indoles and arenes in the micelle allowed the fine‐tuning

  吲哚和芳烃的高度选择性直接单氟化是通过一种方法实现的，该方法可以使底物和氟源在胶束中发生特定位置的溶解。这种方法对具有出色的官能团耐受性的多种底物具有高度的选择性。吲哚和芳烃在胶束中的结合常数和溶解度的差异允许选择性的微调。对照实验提出了一条基本途径，并提供了对环境无害的两亲PS-750-M胶束作用的见解。动态光散射实验强烈表明了底物和氟源的特定位置溶解度。该方法已成功地适应于克规模，
• N-Halogeno compounds Part 191: Electrophilic fluorinating agents of the multiple mono-N-fluoro class derived from nitrogen heterocycles
  作者：R. Eric Banks、Mohamed K. Besheesh、Suad N. Mohialdin-Khaffaf、Iqbal Sharif

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03521-x

  日期：1997.3

  Bis(4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]oct-1-yl)-ethane and -propane tetratriflates (4, 5), and 1,1′-difluoro-4,4′-bipyridinium ditriflate (6) were prepared by solution-phase direct fluorination of bis(4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]oct-1-yl)-ethane or -propane ditriflate (10,11), and 4,4′-bipyridine respectively. The same technique was employed to convert the complex 4,4′-bipyridine · 2BF3 to the mono-NF

  双（4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛-1-基）-乙烷和-丙烷四三氟甲磺酸酯（4，5）和1,1'-二氟-4,4'-双吡啶三氟甲磺酸酯（通过双（4-氮杂-1-氮杂双环[2.2.2]辛-1-基）乙烷或三丙烷-丙烷三氟甲磺酸酯（10,11）和4,4'-联吡啶的溶液相直接氟化制备6）分别。物所用的相同的技术来复4,4'-联吡啶·转换2BF 3到单NF导数F 3 ·B·NC 5 H ^ 4 -C 5 ħ 4 Ñ + -F BF 4 - （7）和其单甲基模拟（4-NC 5 H4）C 5 H ^ 4 Ñ + -CH 4 TFO -到F- + NC 5 H ^ 4 -C 5 ħ 4 Ñ + -CH 3（TFO - ）2（8）。给出了某些模型底物（1-吗啉代环己烯，苯酚，2-萘酚，苯甲醚，二甲氧基和三甲氧基苯）的位点亲电氟化结果，分别为5,7和8。
• Transformations of Organic Molecules with F-TEDA-BF4 in Ionic Liquid Media
  作者：Jasminka Pavlinac、Marko Zupan、Stojan Stavber

  DOI：10.3390/molecules14072394

  日期：——

  ([bmim][PF(6)], 3). The range of substrates included alkyl substituted phenols 4a-c, 9, 13, 1,1-diphenylethene (15), alkyl aryl ketones 19-22, aldehydes 23-25 and methoxy-substituted benzene derivatives 26-30. The evaluation of the outcome of reactions performed in IL media in comparison to those of the corresponding reactions in conventional organic solvents revealed that the transformations in IL

  在亲水离子液体 (IL) 1-丁基-3-甲基-咪唑鎓四氟硼酸盐 ([bmim][BF(4)], 2) 中研究了 F-TEDA-BF(4) (1) 对有机分子的转化和疏水性 IL 1-丁基-3-甲基-咪唑鎓六氟磷酸盐 ([bmim][PF(6)], 3)。底物范围包括烷基取代酚 4a-c, 9, 13, 1,1-二苯基乙烯 (15)、烷基芳基酮 19-22、醛 23-25 和甲氧基取代苯衍生物 26-30。与在常规有机溶剂中的相应反应相比，在 IL 介质中进行的反应结果的评估表明，IL 中的转化效率和选择性较低。还研究了存在亲核试剂（MeOH、H(2)O、MeCN）对反应过程的影响。
• Cross-Dehydrogenative-Coupling of Alkoxybenzenes with Toluenes: Copper(II) Halide Mediated Tandem Halo/Benzylation of Arenes
  作者：Thomas E. Storr、Christopher J. Teskey、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/chem.201603783

  日期：2016.12.12

  with concomitant halogenation is reported. Conditions employed were the use of stoichiometric copper halide salts and dialkylperoxides to afford a range of bromoalkoxydi‐ and triarylmethanes. Preliminary mechanistic studies suggest that the in situ production of haloarenes (or dihaloarenes) followed by a copper‐mediated coupling of a benzylic radical is operational.

  据报道，烷氧基苯与甲苯发生交叉脱氢偶联并伴有卤化反应。使用的条件是使用化学计量的卤化铜盐和二烷基过氧化物来提供一系列溴代烷氧基二和三芳基甲烷。初步的机理研究表明，卤代芳烃（或二卤代芳烃）的原位生产，随后是铜介导的苄基自由基的偶联，是可行的。