(1S,2S)-2-methyl-1-indanol | 57089-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1S,2S)-2-methyl-1-indanol
• 英文别名: (1S,2S)-2-methylindan-1-ol；(1S,2S)-2-methyl-indan-1-ol；cis-2-Methyl-indanol-(1)；cis-2-Methylindanol；(1S,2S)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• CAS: 57089-40-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: WLDINFWSUHFASR-XVKPBYJWSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C
• 沸点：
  259.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-2-(2-丙烯基)-苯甲醛 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 (4R,5R)-1,3-bis(2,6-diethylphenyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1S,2S)-2-methyl-1-indanol
  参考文献：
  名称：

  镍（0）催化烯烃和醛类或酮类与氢化硅烷的分子内还原偶联

  摘要：

  已经开发了镍（0）催化醛和简单烯烃与氢硅烷的还原偶联。以高度非对映选择性的方式制备了多种甲硅烷基保护的1-茚满醇衍生物（高达> 99：1 ...

  DOI：

  10.1039/c6cc01915c

文献信息

• Asymmetric Catalytic Hydrogenation of Prochiral Ketones and Aldehydes
  申请人：Spindler Felix

  公开号：US20090105481A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Process for stereoselective hydrogenation by reacting racemic aldehydes or ketones having a stereogenic carbon atom in the position relative to the C(O) group and containing the structural element —(O)C—C—CH— by means of hydrogen in the presence of a base and a ruthenium complex containing a bidentate ligand having coordinating P and N atoms, a monophosphine ligand and anionic and/or uncharged ligands as homogeneous catalyst, with the charge being balanced by one or two monovalent acid anions or a divalent acid anion when uncharged ligands are present.

  通过在碱和含有具有配位P和N原子的双齿配体、单膦配体和阴离子和/或无电荷配体的钌配合物的存在下，通过氢气作用于相对于C(O)基团位置上含有立体异构碳原子和结构元素—(O)C—C—CH—的外消旋醛或酮，进行立体选择性加氢的过程，其中当存在无电荷配体时，通过一个或两个一价酸阳离子或二价酸阴离子平衡电荷。
• Enantioselective synthesis of cis-α-substituted cycloalkanols and trans-cycloalkyl amines thereof
  作者：Rosario Fernández、Abel Ros、Antonio Magriz、Hansjörg Dietrich、José M. Lassaletta

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.075

  日期：2007.7

  diastereo- and enantioselective syntheses of trans-cycloalkyl amines was accomplished through a three-step sequence consisting of: (1) asymmetric transfer hydrogenation through dynamic kinetic resolution of bicyclic and monocyclic α-substituted ketones using HCO2H/Et3N as the hydrogen source and TsDPEN-based Ru(II) catalysts, (2) nucleophilic hydroxyl to azide substitution of the resulting cis-cycloalkanols

  通过三个步骤完成反式环烷基胺的非对映和对映选择性合成：（1）通过动态动力学拆分HCO 2 H / Et 3 N作为双环和单环α-取代的酮进行不对称转移氢化。氢源和基于TsDPEN -钌（II）催化剂，（2）的亲核的羟基向所得的叠氮取代的顺式改性Mitsunobu条件下使用-cycloalkanols二苯基磷叠氮化物，和（3）还原的反式-叠氮化物中间体与的LiAlH 4的PPh 3 / H 2 O达到所需目标。
• WO2007/104690
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• KASAI, MASAJI;FROUSSIOS, C.;ZIFFER, H., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 4, 459-464
  作者：KASAI, MASAJI、FROUSSIOS, C.、ZIFFER, H.

  DOI：——

  日期：——
• JAOUEN G.; MEYER A., J. AMER. CHEM. SOC. <JACS-AT>, 1975, 97, NO 16, 4667-4672
  作者：JAOUEN G.、 MEYER A.

  DOI：——

  日期：——