methyl (2E,5E)-9-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-3-methyl-7-methylidenenona-2,5-dienoate | 121287-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,5E)-9-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-3-methyl-7-methylidenenona-2,5-dienoate
• CAS: 121287-00-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: QGVBLXJWCQUOAA-GNSQAACZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,5E)-9-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-3-methyl-7-methylidenenona-2,5-dienoate 在 三羰基(萘)铬 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 45.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以66%的产率得到保幼激素3
  参考文献：
  名称：

  有机铝试剂合成环氧化物的幼体激素动力学拆分的新途径

  摘要：

  描述了一种短的合成C 16-少年激素的途径，其取决于新的环氧乙烷开环方法，并且还涉及在一个烧瓶操作中将中间体8和12连接以构建倍半萜结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80312-3
• 作为产物：
  描述：

  4-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]butan-2-one 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四(三苯基膦)钯 (E)-1,2-bis(tri-n-butylstannyl)ethene 、 cesium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (2E,5E)-9-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-3-methyl-7-methylidenenona-2,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  有机铝试剂合成环氧化物的幼体激素动力学拆分的新途径

  摘要：

  描述了一种短的合成C 16-少年激素的途径，其取决于新的环氧乙烷开环方法，并且还涉及在一个烧瓶操作中将中间体8和12连接以构建倍半萜结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80312-3

文献信息

• Kinetic resolution of epoxides by chiral organoaluminum catalyst short synthesis of (-)-C16 juvenile hormone
  作者：Yuji Naruse、Toru Esaki、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86177-9

  日期：1988.1

  The use of chiral organoaluminum reagent as a catalyst to resolve simple ketoepoxides is explored. The optically pure ketoepoxide 10 was recovered after 80% conversion. The recovered pure epoxide is a useful chiral building block in the synthesis of chiral terpenes. The method applies for the short asymmetric synthesis of the juvenile hormone by the synthetic route which depends on the palladium-catalyzed

  探索了使用手性有机铝试剂作为催化剂来拆分简单的酮环氧化物。在80％的转化率之后，回收了光学纯的酮环氧化合物10。回收的纯环氧化物是手性萜烯合成中有用的手性结构单元。该方法适用于通过钯催化的偶联过程的合成路线的短时不对称合成少年激素。
• NARUSE, YUJI;ESAKI, TORU;YAMAMOTO, HISASHI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 12, 1417-1420
  作者：NARUSE, YUJI、ESAKI, TORU、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——