2-methyl-5-(2',2',3',3',4',4',5',5',5'-nonafluoropentyl)-7-phenylhept-5(E)-en-3-yn-2-ol | 1042447-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-(2',2',3',3',4',4',5',5',5'-nonafluoropentyl)-7-phenylhept-5(E)-en-3-yn-2-ol
• CAS: 1042447-93-7
• 化学式: C₁₉H₁₇F₉O
• 分子量: 432.329
• InChiKey: YRTJMYBTLHPAJC-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluoro-1-phenyl-2-octene 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 反应 7.0h， 以53%的产率得到2-methyl-5-(2',2',3',3',4',4',5',5',5'-nonafluoropentyl)-7-phenylhept-5(Z)-en-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Na 2 S 2 O 4促进的全氟烷基碘化物与丙二烯的自由基加成反应，立体选择性合成2-碘-1-全氟烷基-2（Z）-烯烃和E或Z -4-全氟烷基甲基-4-烯-2-炔醇和Sonogashira偶联反应催化钯催化的动力学拆分

  摘要：

  已经研究了Na 2 S 2 O 4促进的全氟烷基碘与丙二烯的自由基加成反应，其中以52-69％的产率提供了2-碘-1-全氟烷基-2-烯烃3的Z / E混合物。建立了以Et 2 NH为碱的MeCN中Sonogashira偶联反应的动力学拆分方法，以合成2-碘-1-全氟烷基-2（Z）-烯烃（Z - 3）和E -4-全氟烷基甲基烷-4-烯-2-炔醇（E - 5）立体选择性地。Et 2中完整的Sonogashira耦合过程还开发了40°C的NH，得到E和Z -4-全氟烷基甲基-4-en-2-ynols的混合物（E - 5和Z - 5），可通过硅胶色谱法轻松分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.057