10-[3-(6-trifluoromethyl-pyrimidin-4-yloxy)-propoxy]-(20S)-7-ethyl-camptothecin | 1233334-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: 10-[3-(6-trifluoromethyl-pyrimidin-4-yloxy)-propoxy]-(20S)-7-ethyl-camptothecin
• 英文别名: (19S)-10,19-diethyl-19-hydroxy-7-[3-[6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]oxypropoxy]-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaene-14,18-dione
• CAS: 1233334-31-0
• 化学式: C₃₀H₂₇F₃N₄O₆
• 分子量: 596.563
• InChiKey: DARHYGMNWALZTI-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-三氟甲基嘧啶 、 (S)-9-(3-bromopropoxy)-4,11-diethyl-4-hydroxy-1,12-dihydro-14H-pyrano[3’,4’:6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H)-dione 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以59%的产率得到10-[3-(6-trifluoromethyl-pyrimidin-4-yloxy)-propoxy]-(20S)-7-ethyl-camptothecin
  参考文献：
  名称：

  SN-38取代的10-氮杂环芳香族基团衍生物的细胞毒性和Topo I靶向活性

  摘要：

  制备了一系列的SN-38的10位取代的含氮杂环芳族衍生物。这些化合物大多数具有比CPT低的细胞毒性。化合物13显示有效的细胞毒性相似CPT，和化合物17，18，和19显示出相似的细胞毒性活性以托泊替康。所有吡啶盐衍生物（7 – 16）显示出与CPT相当或更好的topo I抑制活性。与相应的吡啶盐CPT衍生物相比，这些化合物的7位乙基可增加对topo I的细胞毒性和抑制活性（7a – 13a），同时保持良好的水溶性。此结果与CPT的SAR一致。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.03.013