asparaginylalanine | 20917-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: asparaginylalanine
• 英文别名: H-Asn-Ala-OH；AN；Asn Ala；Asn-Ala；L-Alanine, N-L-asparaginyl-；(2S)-2-[[(2S)-2,4-diamino-4-oxobutanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 20917-57-1
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₄
• 分子量: 203.198
• InChiKey: SJUXYGVRSGTPMC-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-[叔丁氧羰基]-N2-[苄氧羰基]-L-赖氨酸 4-硝基苯基酯 、 asparaginylalanine 在 N-乙基吗啉 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80.9%的产率得到Z-Lys(Boc)-Asn-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  人β促脂解素的片段的合成，β ħ -LPH。第二部分 β的合成ħ -LPH-（61-91），β ħ内啡肽†

  摘要：

  经典的片段缩合方法来合成的hentriacontapeptide人β内啡肽[β ħ -LPH-（61-91）]。

  DOI：

  10.1002/recl.19800990206
• 作为产物：
  描述：

  Z-Asn-Ala-OH 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 asparaginylalanine
  参考文献：
  名称：

  人β促脂解素的片段的合成，β ħ -LPH。第二部分 β的合成ħ -LPH-（61-91），β ħ内啡肽†

  摘要：

  经典的片段缩合方法来合成的hentriacontapeptide人β内啡肽[β ħ -LPH-（61-91）]。

  DOI：

  10.1002/recl.19800990206

文献信息

• Nutrient compositions containing peptides
  申请人：CLINTEC NUTRITION COMPANY

  公开号：EP0457314A1

  公开（公告）日：1991-11-21

  Nutrient compositions comprise an aqueous solution of at least one dipeptide with an N-terminal amino acid selected from glutamine, aspargine, tyrosine, tryptophan, and aspargine. The C-terminal amino acid is alanine, glycine, tryptophan, arginine, proline or serine. The nutritional compositions contain from about 0.1 to 25.0 percent by weight of oligopeptides, preferably about 0.5 to 5.0 percent by weight.

  营养组合物包含至少一种二肽的水溶液，其 N 端氨基酸选自谷氨酰胺、天门冬氨酸、酪氨酸、色氨酸和天门冬氨酸。 C 端氨基酸为丙氨酸、甘氨酸、色氨酸、精氨酸、脯氨酸或丝氨酸。营养组合物含有约 0.1%至 25.0%（按重量计）的低聚肽，最好是约 0.5%至 5.0%（按重量计）。
• Chemical isotope labeling-assisted liquid chromatography-mass spectrometry enables sensitive and accurate determination of dipeptides and tripeptides in complex biological samples
  作者：Feng-Qing Huang、Yu Wang、Ji-Wen Wang、Dai Yang、Shi-Lei Wang、Yuan-Ming Fan、Raphael N. Alolga、Lian-Wen Qi

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.109670

  日期：2024.2

  their unique features and diverse biological functions. Achieving rapid separation and accurate quantification, however, remains a challenge because of their low abundance and the co-existence of numerous structural isomers. In this study, we developed a novel approach using isotope chemical labeling for ultrasensitive determination of di/tripeptides in biological samples. We successfully synthesized a

  小肽因其独特的特性和多样化的生物学功能而受到越来越多的关注。然而，由于其丰度低且存在多种结构异构体，实现快速分离和准确定量仍然是一个挑战。在这项研究中，我们开发了一种使用同位素化学标记超灵敏测定生物样品中二肽/三肽的新方法。我们成功合成了一种新型衍生化试剂4-(2-(乙氧基亚甲基)-3-氧代丁酰胺基)-三甲基苯胺碘化物(EOTMBA)及其氘标记同位素试剂(-EOTMBA)。总共97个小肽，包括89个二肽和8个三肽，在60℃下1.5小时内可以在​​甲醇中完全衍生化。 EOTMBA 标记后，通过 LC-MS/MS 分析在 22 分钟内完成对这些二肽/三肽的分析。该方法的准确度为 86.3%–113%，定量限范围为 0.25 fmol/L 至 5 nmol/L。利用该方法，我们对取自健康个体和胆道疾病患者的 147 份血浆、49 份尿液和 46 份胆汁样本中的二肽/三肽进行了超灵敏和准确的定量。
• Synthesis of fragments of human β-lipotropin, β_h -LPH. Part II. The synthesis of β_h -LPH-(61-91), β_h -endorphin
  作者：J. W. van Nispen、W. A. A. J. Bijl、H. M. Greven

  DOI：10.1002/recl.19800990206

  日期：——

  The classical fragment condensation approach was used to synthesize the hentriacontapeptide human β-endorphin [βh-LPH-(61-91)].

  经典的片段缩合方法来合成的hentriacontapeptide人β内啡肽[β ħ -LPH-（61-91）]。