2-(2-ethoxycarbonylethyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane | 17851-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(2-ethoxycarbonylethyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 3-(2-phenyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propionic acid ethyl ester；Ethyl-3-benzoyl-propionat-ethylenacetal；Ethyl 2-phenyl-1,3-dioxolane-2-propanoate；ethyl 3-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)propanoate
• CAS: 17851-55-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: VXJGVLGKRMIHFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179-181 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-ethoxycarbonylethyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 727.0h， 生成 1-phenyl-5-methyl-1,4-hexanedione
  参考文献：
  名称：

  Warnhoff, E. W.; Wong, Margaret Y. H.; Raman, P. Sundara, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 688 - 696

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-4-苯基丁酸乙酯 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到2-(2-ethoxycarbonylethyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  与辅酶B12依赖的重排有关的反应：在甲基和环丙基取代的模型中金属介导的自由基酰基迁移

  摘要：

  甲基丙二酸辅酶A突变酶模型底物（3）和（4）通过还原铬（II）或通过类似钴胺肟的热解生成的自由基仅以酰基系列经历[1,2]迁移（R = Ph， Me），而不是临界酯系列（R = OEt，SBu）。通过掺入环丙基环（4）中暗示了迁移的机理，环丙基环的开口说明了重排的中间体的自由基性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89121-3

文献信息

• Reactions related to coenzyme B12 dependent rearrangements: Metal mediated free radical acyl migrations in methyl and cyclopropyl substituted models
  作者：Wayne M. Best、David A. Widdowson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89121-3

  日期：1989.1

  Free radicals generated from the methylmalonylcoenzyme A mutase model substrates (3) and (4) by chromium (II) reduction, or by pyrolysis of the analogous cobaloximes, underwent [1,2]-migration only in the acyl series (R = Ph, Me) and not the critical ester series (R = OEt, SBu). The mechanism of the migration was implied by incorporation into (4) of the cyclopropyl ring, the opening of which demostrated

  甲基丙二酸辅酶A突变酶模型底物（3）和（4）通过还原铬（II）或通过类似钴胺肟的热解生成的自由基仅以酰基系列经历[1,2]迁移（R = Ph， Me），而不是临界酯系列（R = OEt，SBu）。通过掺入环丙基环（4）中暗示了迁移的机理，环丙基环的开口说明了重排的中间体的自由基性质。
• Bogavac,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 4437 - 4442
  作者：Bogavac,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BEST, WAYNE M.;WIDDOWSON, DAVID A., TETRAHEDRON, 45,(1989) N8, C. 5943-5954
  作者：BEST, WAYNE M.、WIDDOWSON, DAVID A.

  DOI：——

  日期：——
• WARNHOFF E. W.; WONG M. Y. H.; RAMAN P. S., CAN. J. CHEM., 1981, 59, NO 4, 688-696
  作者：WARNHOFF E. W.、 WONG M. Y. H.、 RAMAN P. S.

  DOI：——

  日期：——
• The First Tandem [2 + 2] Cycloaddition−Michael Reaction Using Ynolates:  Facile Construction of Substituted Carbocycles
  作者：Mitsuru Shindo、Kenji Matsumoto、Yusuke Sato、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ol0159928

  日期：2001.6.1

  [GRAPHICS]A tandem [2 + 2] cycloaddition-Michael reaction using ynolate anions followed by decarboxylation produced polysubstituted five-, six-, and seven-membered cycloalkenes.