4(6,6-dimethyl-1,3,8-trioxo-2-phenyl-1,2,3,5,6,7,8,9-octahydro[1,2,4]triazolo[1,2-a]indazol-9-yl)benzonitrile | 1263379-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4(6,6-dimethyl-1,3,8-trioxo-2-phenyl-1,2,3,5,6,7,8,9-octahydro[1,2,4]triazolo[1,2-a]indazol-9-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(8,8-dimethyl-1,3,6-trioxo-2-phenyl-7,9-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]indazol-5-yl)benzonitrile
• CAS: 1263379-96-9
• 化学式: C₂₄H₂₀N₄O₃
• 分子量: 412.448
• InChiKey: UZXUKTRTXVNZKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基脲唑 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 4-氰基苯甲醛 在 fibrous nanosilica KCC-1 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4(6,6-dimethyl-1,3,8-trioxo-2-phenyl-1,2,3,5,6,7,8,9-octahydro[1,2,4]triazolo[1,2-a]indazol-9-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  在室温下在无溶剂条件下通过可见光在“游离” KCC-1催化剂上进行多组分反应

  摘要：

  报道了一种在温和条件下合成各种三唑并[1,2 - a ]吲唑-三酮的绿色有效方法。报道的合成方法包括无溶剂，操作简便，反应时间短，对环境无害的反应条件，成本效益，高原子经济性和优异的收率等诸多优点，使其成为真正的绿色方案。

  DOI：

  10.1039/c6ra11480f

文献信息

• Highly efficient synthesis of triazolo[1,2-a]indazole-triones and novel spiro triazolo[1,2-a]indazole-tetraones under solvent-free conditions
  作者：Alireza Hasaninejad、Abdolkarim Zare、Mohsen Shekouhy

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.029

  日期：2011.1

  A new, convenient, and high yielding procedure for the synthesis of triazolo[1,2-a]indazole-triones by the condensation reaction between dimedone, aryl aldehydes, and ueazoles in the presence of a catalytic amount of sulfonated polyethylene glycol (PEG-SO3H) as a highly stable and reusable eco-friendly degradable polymeric catalyst is described under solvent-free conditions. This procedure has also

  为三唑的合成中的新的，方便，和高产过程[1,2一]吲唑三酮在磺化聚乙二醇的催化量的双甲酮存在下，芳基醛和ueazoles之间的缩合反应（PEG-在无溶剂条件下描述了作为高度稳定且可重复使用的生态友好型可降解聚合物催化剂的SO 3 H）。该方法也已经成功地用于合成新型螺三唑[1,2 - a ]吲唑-四酮。
• Quinuclidine Stabilized on FeNi₃Nanoparticles as Catalysts for Efficient, Green, and One-Pot Synthesis of Triazolo[1,2-<i>a</i>]indazole-triones
  作者：Seyed Mohsen Sadeghzadeh

  DOI：10.1002/cplu.201300341

  日期：2014.2

  A new magnetically separable catalyst consisting of quinuclidin-3-thiol supported on propylsilane-functionalized silica-coated FeNi3 nanoparticles (FeNi3 /quinuclidine) has been prepared. The synthesized catalyst was characterized by powder X-ray diffraction, transmission electron microscopy, vibrating sample magnetometry, thermogravimetric analysis, and Fourier transform infrared spectroscopy. The

  制备了一种新的磁性可分离催化剂，该催化剂由载于丙基硅烷官能化二氧化硅涂层的FeNi3纳米粒子（ /奎尼丁）上的奎宁环素3-硫醇组成。通过粉末X射线衍射，透射电子显微镜，振动样品磁力分析，热重分析和傅里叶变换红外光谱对合成的催化剂进行了表征。固定化的 /奎尼丁被证明是在室温下无溶剂条件下合成三唑并[1,2-a]吲唑-三酮的有效多相催化剂。通过简单的磁倾析法可以很容易地回收催化剂，并且可以循环使用几次而不会显着降低催化活性。
• Glycerol: a more benign and biodegradable promoting medium for catalyst-free one-pot multi-component synthesis of triazolo[1,2-a]indazole-triones
  作者：Mohsen Shekouhy、Abdollah Masoudi Sarvestani、Soheila Khajeh、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1039/c5ra13805a

  日期：——

  The one-pot three component synthesis of triazolo[1,2-a]indazole-triones was conducted successfully under catalyst-free conditions in glycerol as a benign, nontoxic and biodegradable promoting medium.

  三元组件合成三唑并[1,2-a]吲哚三酮在无催化剂条件下成功地在甘油中进行，甘油是一种良性、无毒且可生物降解的促进介质。
• Ultrasound-assisted high-yield multicomponent synthesis of triazolo[1,2-<i>a</i>]indazole-triones using silica-coated ZnO nanoparticles as a heterogeneous catalyst
  作者：Divya Verma、Vikash Sharma、Gunadhor Singh Okram、Shubha Jain

  DOI：10.1039/c7gc03279j

  日期：——

  We report here comprehensively detailed systematic investigations into a new method of an ultrasound-assisted synthesis of 4(a–m) triazolo[1,2-a]indazole-triones (TAITs) using the multicomponent condensation reaction among dimedone, 4-phenylurazole and various individual aryl aldehydes in the presence/absence of SiO2, ZnO and SiO2-coated ZnO (ZnO@SiO2) nanoparticles (NPs) or nanorods as heterogeneous

  我们在这里报告全面详细的系统研究，以超声辅助合成使用二甲酮，4-苯基尿嘧啶和4-苯基尿嘧啶的多组分缩合反应合成4（am）三唑并[1,2 - a ]吲唑-三酮（TAITs）的新方法。在去离子水（DIW）中在相当低的温度（〜60°C）下存在/不存在SiO 2，ZnO和SiO 2包覆的ZnO（ZnO @ SiO 2）纳米粒子（NPs）或纳米棒的各种单个芳基醛）。为此，在27°C的DIW中以高效，便捷和可扩展的湿化学路线合成了纳米棒。直径约21 nm的氧气过量的ZnO纳米棒，最长达259 nm的长度变成了缺氧的ZnO @ SiO2的直径约为48 nm，具有相当复杂的内部结构和光滑的表面。值得注意的是，由于缺氧，ZnO @ SiO 2 NPs具有出色的催化活性，具有高至高产量的TAIT产品，高达六次运行的出色循环利用能力，zeTA电位（ ζ）值超过-30 mV，最小流体动力学直径（HD） 752nm，最佳分散稳定性和最大比表面积97