(S,Z)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(4-methoxyphenoxy)prop-2-en-1-ol | 1421257-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S,Z)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(4-methoxyphenoxy)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z,1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-(4-methoxyphenoxy)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1421257-49-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: ZHLMJGJABFWWGZ-WFNIXHHISA-N

物化性质

• 沸点：
  420.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(4-methoxyphenoxy)prop-2-en-1-ol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于爱尔兰-克莱森重排/ RCM的方法构建雪茄毒素3C EF环

  摘要：

  通过反复使用基于手性转移的爱尔兰-克莱森重排和闭环烯烃复分解的循环醚形成过程，立体选择性地合成了瓜氨酸毒素3C的EF环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.001
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 52.83h， 生成 (S,Z)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(4-methoxyphenoxy)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ciguatoxin 3C ABCDEF环的合成

  摘要：

  瓜瓜毒素3C ABCDEF环的合成是通过以下途径实现的，该方法包括将对应于AB环的二甲基二硫缩醛单-S-氧化物衍生物和对应于EF环的醛进行阴离子偶联，然后使用还原醚化进行环化。AB-环是从已知的基于闭环烯烃复分解的d-葡萄糖衍生物合成的，而EF-环是通过采用手性转移爱尔兰-克莱森重排和闭环烯烃复分解的方法制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.041

文献信息

• Synthesis of the ABCDEF-ring of ciguatoxin 3C
  作者：Takuto Sato、Kenshu Fujiwara、Keisuke Nogoshi、Akiyoshi Goto、Daisuke Domon、Natsumi Kawamura、Yoshitaka Nomura、Daisuke Sato、Hideki Tanaka、Akio Murai、Yoshihiko Kondo、Uichi Akiba、Ryo Katoono、Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.041

  日期：2017.2

  synthesis of the ABCDEF-ring of ciguatoxin 3C was achieved via a route that included anion coupling of a dimethyldithioacetal mono-S-oxide derivative corresponding to the AB-ring and an aldehyde corresponding to the EF-ring, followed by cyclization using reductive etherification. The AB-ring was synthesized from a known d-glucose derivative based on ring-closing olefin metathesis, and the EF-ring was prepared

  瓜瓜毒素3C ABCDEF环的合成是通过以下途径实现的，该方法包括将对应于AB环的二甲基二硫缩醛单-S-氧化物衍生物和对应于EF环的醛进行阴离子偶联，然后使用还原醚化进行环化。AB-环是从已知的基于闭环烯烃复分解的d-葡萄糖衍生物合成的，而EF-环是通过采用手性转移爱尔兰-克莱森重排和闭环烯烃复分解的方法制备的。
• An Ireland–Claisen rearrangement/RCM based approach for the construction of the EF-ring of ciguatoxin 3C
  作者：Keisuke Nogoshi、Daisuke Domon、Kenshu Fujiwara、Natsumi Kawamura、Ryo Katoono、Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.001

  日期：2013.2

  The EF-ring of ciguatoxin 3C, a marine toxin from the dinoflagellate Gambierdiscus toxicus, was stereoselectively synthesized by iterative use of a cyclic ether formation process based on chirality-transferring Ireland-Claisen rearrangement and ring-closing olefin metathesis.

  通过反复使用基于手性转移的爱尔兰-克莱森重排和闭环烯烃复分解的循环醚形成过程，立体选择性地合成了瓜氨酸毒素3C的EF环。