(2S,3R)-2,3-Epoxy-1-iodotetradecane | 145107-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-Epoxy-1-iodotetradecane
• 英文别名: (2R,3R)-2-(iodomethyl)-3-undecyloxirane
• CAS: 145107-71-7
• 化学式: C₁₄H₂₇IO
• 分子量: 338.272
• InChiKey: NGPVKCMCFMWUTJ-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-hept-1-enylmagnesium bromide 、 (2S,3R)-2,3-Epoxy-1-iodotetradecane 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到(6Z,9S,10R)-9,10-epoxy-6-henicosene
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 5, p. 393 - 406

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Dinonyllithium 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (2S,3R)-2,3-Epoxy-1-iodotetradecane
  参考文献：
  名称：

  Pheromone Synthesis; CXXXIX.¹Enzymatic Preparation of (2S,3R)-4-Acetoxy-2,3-epoxybutan-1-ol and Its Conversion to the Epoxy Pheromones of the Gypsy Moth and the Ruby Tiger Moth

  摘要：

  在猪胰脂肪酶催化下，1, 4-二乙酰氧基-顺式-2,3-环氧丁烷发生不对称水解，生成 (2S,3R) -4-乙酰氧基-2,3-环氧布坦-1-醇，并转化为两种天然环氧化物： 吉普赛蛾信息素 disparlure [(7R,8S)-7,8-epoxy-2-methyloctadecane] 和红宝石虎蛾信息素 [(6Z,9S,10R)-9,10-epoxy-6-henicosene]。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26290