(3R,4S)-3-acetoxy-4-(2',3',5'-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)-azetidin-2-one | 851952-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S)-3-acetoxy-4-(2',3',5'-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)-azetidin-2-one
• CAS: 851952-55-1
• 化学式: C₃₆H₄₁NO₉
• 分子量: 631.723
• InChiKey: ZKOYRZAUOIYTMK-LVRYTLHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  109.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-acetoxy-4-(2',3',5'-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)-azetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到(2R,3R)-3-(2',3',5'-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxypropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-糖基-β-内酰胺的三组分Staudinger型立体选择性合成及其作为C-糖基异丝氨酸和二肽的前体的用途。聚合物辅助溶液阶段法

  摘要：

  通过一锅法将甲酰基C-糖苷合并，制得了一系列在C-3和N-1处具有不同取代基的4-（C-半乳糖基）-和4-（C-核糖基）-β-内酰胺类化合物，伯胺和在碱存在下的取代的乙酰氯（施陶丁格型反应）。依次使用磺酰氯和氨基甲基化树脂以去除过量的组分和副产物。两个纯Ç α-糖基-β内酰胺被有效转化为Ç -glycosyl- Ñ -Boc-β氨基α羟基酯（ç一个糖基isoserines）和Ç -ribosyl二肽经由分别由甲醇和L-苯丙氨酸甲酯形成的碱促进的杂环开环。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404100
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3-acetoxy-4-(2',3',5'-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-1-(4-methoxyphenyl)-azetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3R,4S)-3-acetoxy-4-(2',3',5'-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  C-糖基-β-内酰胺的三组分Staudinger型立体选择性合成及其作为C-糖基异丝氨酸和二肽的前体的用途。聚合物辅助溶液阶段法

  摘要：

  通过一锅法将甲酰基C-糖苷合并，制得了一系列在C-3和N-1处具有不同取代基的4-（C-半乳糖基）-和4-（C-核糖基）-β-内酰胺类化合物，伯胺和在碱存在下的取代的乙酰氯（施陶丁格型反应）。依次使用磺酰氯和氨基甲基化树脂以去除过量的组分和副产物。两个纯Ç α-糖基-β内酰胺被有效转化为Ç -glycosyl- Ñ -Boc-β氨基α羟基酯（ç一个糖基isoserines）和Ç -ribosyl二肽经由分别由甲醇和L-苯丙氨酸甲酯形成的碱促进的杂环开环。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404100