2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-glucose dimethyl acetal | 5145-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-glucose dimethyl acetal
• 英文别名: penta-O-acetyl-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal；[(2R,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetraacetyloxy-6,6-dimethoxyhexyl] acetate
• CAS: 5145-92-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O₁₂
• 分子量: 436.413
• InChiKey: UQHYRSRAMMYNBN-WCXIOVBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-glucose dimethyl acetal 在 盐酸 作用下， 生成 penta-O-methyl-aldehydo-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Carbonyl forms of sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82061-3
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-glucose diethyl dithioacetal 在 碳酸根离子 、 mercury dichloride 作用下， 生成 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-glucose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  取代无环糖缩醛。高氯酸催化聚-O-乙酰无环氧和硫缩醛的乙酰化和单硫缩醛的差向异构化

  摘要：

  报告了无环糖聚-O-乙酰基二乙基二硫缩醛、聚-O-乙酰基二乙基缩醛和聚-O-乙酰基二甲基缩醛的取代以及聚-O-乙酰基S-乙基单硫代缩醛的差向异构化的速率常数，当由醋酸中的高氯酸催化。所有反应都是伪一级反应。一硫代缩醛的取代速度比氧缩醛快，而氧缩醛的取代速度比硫缩醛快。与这些无环糖衍生物的 C1 键合的基团比与聚-O-乙酰基吡喃糖衍生物的 C1 键合的基团被取代得更快。

  DOI：

  10.1139/v67-239

文献信息

• Verhart, Cor G.J.; Fransen, Carel T.M.; Zwanenburg, Binne, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 2, p. 133 - 139
  作者：Verhart, Cor G.J.、Fransen, Carel T.M.、Zwanenburg, Binne、Chittenden, Gordon J.F.

  DOI：——

  日期：——
• Facile exchange of glycosyl S,S-acetals to their O,O-acetals and preparation of glycofuranosides from acyclic glycosyl S,S-acetals under metal-free reaction conditions in the presence of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Soni Kamlesh Madhusudan、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.carres.2004.12.002

  日期：2005.2

  Exchange of acyclic glycosyl dithioacetals to their O,O-acetals has been achieved by a generalized reaction protocol mediated by 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin under mild, metal-free and neutral conditions. This methodology has been extended to the synthesis of alkyl glycofuranosides. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• The Dimethyl Acetal of d-Glucose
  作者：M. L. Wolfrom、S. W. Waisbrot

  DOI：10.1021/ja01271a024

  日期：1938.4
• Whistler,R.L.; Wolfrom,M.L.; Thompson, Methods in Carbohydrate Chemistry, Bd.2<New York 1963> S.429
  作者：Whistler,R.L.、Wolfrom,M.L.、Thompson

  DOI：——

  日期：——