diketopiperazine of L-glutamic acid dibenzyl ester | 56976-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diketopiperazine of L-glutamic acid dibenzyl ester
• 英文别名: cyclo[L-Glu(OBn)-L-Glu(OBn)]；benzyl 3-[(2S,5S)-3,6-dioxo-5-(3-oxo-3-phenylmethoxypropyl)piperazin-2-yl]propanoate
• CAS: 56976-15-9
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₆
• 分子量: 438.48
• InChiKey: ZAXWJSDZIRIFKT-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diketopiperazine of L-glutamic acid dibenzyl ester 在 palladium on activated charcoal 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 L-Phe-(diketo-L-Glu)-L-Phe
  参考文献：
  名称：

  Macromolecular Self-Assembly of Diketopiperazine Tetrapeptides

  摘要：

  Basic solutions of tetrapeptides derived from L-aspartic acid diketopiperazines are shown to form microcapsules when acidified to pH 2.4. An initial structure-activity study clearly demonstrates that a very delicate balance exists between the tetrapeptides' structure and their ability to self-assemble. Scanning electron micrographs confirm that microcapsules and not solid microspheres are formed.

  DOI：

  10.1021/ja00098a007
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-pentanedioic acid 5-benzyl ester 1-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl) ester 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 生成 diketopiperazine of L-glutamic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Macromolecular Self-Assembly of Diketopiperazine Tetrapeptides

  摘要：

  Basic solutions of tetrapeptides derived from L-aspartic acid diketopiperazines are shown to form microcapsules when acidified to pH 2.4. An initial structure-activity study clearly demonstrates that a very delicate balance exists between the tetrapeptides' structure and their ability to self-assemble. Scanning electron micrographs confirm that microcapsules and not solid microspheres are formed.

  DOI：

  10.1021/ja00098a007

文献信息

• Template-assisted photodimerization of N-unprotected uracil derivatives: selective formation of the cis–syn photodimer
  作者：N. M. Weckenmann、C. Maichle-Mössmer、B. J. Nachtsheim

  DOI：10.1039/c7cc05353c

  日期：——

  was investigated. Dual salt bridge formation between the imidazole side chains and the carboxylic acids resulted in preorganization of the uracil monomers and preferential formation of the cis-syn photodimer.

  以谷氨酸和天冬氨酸衍生的环状二肽（2,5-二酮哌嗪-DKPs）为模板，研究了紫外光诱导的5-[（咪唑-1-基）甲基]尿嘧啶光二聚化。咪唑侧链与羧酸之间的双盐桥形成导致尿嘧啶单体的预组织和顺式-顺式光二聚体的优先形成。