(S)-2-methyl-1-(4-phenyl-5-(piperidin-1-yl)oxazol-2-yl)propan-1-ol | 1192583-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-2-methyl-1-(4-phenyl-5-(piperidin-1-yl)oxazol-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (1S)-2-methyl-1-(4-phenyl-5-piperidin-1-yl-1,3-oxazol-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 1192583-15-5
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 300.401
• InChiKey: WWWSUTLJQZDHOC-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-isocyano-2-phenyl-1-(piperidin-1-yl)ethanone 、 异丁醛 在 2,6-bis-(4-chloro-phenyl)-4-oxo-3,5-dioxa-4λ⁵-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-ol 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (R)-2-methyl-1-(4-phenyl-5-(piperidin-1-yl)oxazol-2-yl)propan-1-ol 、 (S)-2-methyl-1-(4-phenyl-5-(piperidin-1-yl)oxazol-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  催化不对称Passerini型反应：异氰酸酯对醛的手性铝有机高磷酸盐催化对映选择性α-加成反应

  摘要：

  通过混合2当量的手性二元醇衍生的有机磷酸和1当量的Et 2 AlCl来制备手性路易斯酸催化剂。在催化量的[ 4j ] 2 Al（III）Cl配合物（0.05当量）存在下，α-异氰基乙酰胺（2）与醛（3）之间的反应以良好的收率和对映选择性提供了相应的5-氨基恶唑（1）。 。分离为白色固体的复合物[ 4j ] 2 Al（III）Cl显示出与原位制备的相似的反应活性。

  DOI：

  10.1021/jo9017765

文献信息

• Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective Addition of α-Isocyanoacetamides to Aldehydes
  作者：Xiaofei Zeng、Kehan Ye、Min Lu、Pei Juan Chua、Bin Tan、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/ol1007789

  日期：2010.5.21

  A clean and highly efficient enantioselective addition-of alpha-isocyanoacetamides to aliphatic aldehydes catalyzed by chiral phosphoric acid in the presence of MS 5 angstrom in toluene at -40 degrees C was developed. Excellent yields (85-98%) and good to excellent enantioselectivities (up to >99% ee) were achieved.