2-(dimethylamino)ethyl 6,8-bis((3-(methylthio)propanoyl)thio)octanoate | 245113-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(dimethylamino)ethyl 6,8-bis((3-(methylthio)propanoyl)thio)octanoate
• CAS: 245113-01-3
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₄S₄
• 分子量: 483.782
• InChiKey: HNVXSBXCJSMXOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethylamino)ethyl 6,8-bis((3-(methylthio)propanoyl)thio)octanoate 、 碘甲烷 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硫辛酸的3-甲基硫代丙酰基硫醇酯的合成及其影响，甲基化代谢物模拟物。

  摘要：

  合成了硫辛酸的6S，8S-双（3-甲基硫代丙酰基）硫醇酯，并将硫辛酸酯的羧基部分修饰为甲基或水溶性胆碱酯。对培养物中不同细胞系的评估表明它们具有适度的抗增殖活性。然而，在人上皮前列腺癌细胞系（DU145）上使用水溶性6S，8S-双（3-甲基硫代丙烯酰基）硫代酯脱水衍生物观察到的IC50降低了6倍（从270降至45 microM），主张3 -甲硫基丙酰基代谢物，是衍生自蛋氨酸的内源性生长调节（凋亡）化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2005.11.001
• 作为产物：
  描述：

  Thioctic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 2-(dimethylamino)ethyl 6,8-bis((3-(methylthio)propanoyl)thio)octanoate
  参考文献：
  名称：

  硫辛酸的3-甲基硫代丙酰基硫醇酯的合成及其影响，甲基化代谢物模拟物。

  摘要：

  合成了硫辛酸的6S，8S-双（3-甲基硫代丙酰基）硫醇酯，并将硫辛酸酯的羧基部分修饰为甲基或水溶性胆碱酯。对培养物中不同细胞系的评估表明它们具有适度的抗增殖活性。然而，在人上皮前列腺癌细胞系（DU145）上使用水溶性6S，8S-双（3-甲基硫代丙烯酰基）硫代酯脱水衍生物观察到的IC50降低了6倍（从270降至45 microM），主张3 -甲硫基丙酰基代谢物，是衍生自蛋氨酸的内源性生长调节（凋亡）化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2005.11.001