9-(2',3'-O-benzylidene-5'-O-[(2'',3'',4''-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)oxycarbonylaminosulfonyl]-β-D-ribofuranosyl)-2-N-(phenylacetyl)-guanine | 1013631-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2',3'-O-benzylidene-5'-O-[(2'',3'',4''-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)oxycarbonylaminosulfonyl]-β-D-ribofuranosyl)-2-N-(phenylacetyl)-guanine
• CAS: 1013631-22-5
• 化学式: C₅₃H₅₂N₆O₁₄S
• 分子量: 1029.09
• InChiKey: LVGXAZJXNMEYQO-OXRDTHPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  238.98
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 9-(2',3'-O-benzylidene-β-D-ribofuranosyl)-2-N-(phenylacetyl)-guanine 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以21.5%的产率得到9-(2',3'-O-benzylidene-5'-O-[(2'',3'',4''-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)oxycarbonylaminosulfonyl]-β-D-ribofuranosyl)-2-N-(phenylacetyl)-guanine
  参考文献：
  名称：

  探索糖基转移酶的特异性：合成新的糖核苷酸相关分子作为推定的供体底物

  摘要：

  我们研究了糖基转移酶在两个互补方向上对供体底物的特异性。首先，我们准备了简单的N-乙酰基-α-D-氨基葡萄糖1-二磷酸酯：甲基-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-二磷酸酯，苄基-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-磷酸酯D-吡喃葡萄糖基）-二磷酸酯，4-苯基丁基-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-二磷酸酯，通过将相应的活化烷基磷酸酯与N-乙酰基-α-D-葡糖胺1-偶联磷酸盐。在脑膜炎奈瑟氏菌N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶（LgtA）催化的反应中，作为N-乙酰氨基葡萄糖的供体，测试了这些二磷酸以及2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖1-二磷酸的活性。评估为抑制剂，只有2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖1-二磷酸酯显示出一定的抑制活性，IC50值为7 mM。在第二种方法中，我们准备了糖核苷酸模拟物，其二磷酸桥被氧羰基氨基磺酰基接头取代。GDP-Fuc的替代

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.11.009