methyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-octonate | 109150-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-octonate
• 英文别名: methyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-manno-2-octulosonate；methyl (2R,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[(1R)-1,2-diacetyloxyethyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 109150-72-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₁
• 分子量: 404.371
• InChiKey: PMONLEQNGGRDTJ-OXGONZEZSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-octonate 在 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 methyl (4,5,7,8-tetra-O-acetyl-2,3-dideoxy-2-carboxymethyl-α-D-manno-2-octulosonyl)-(2->8)-4,5,7-tri-O-acetyl-2,3-dideoxy-2-thiophenyl-β-D-manno-2-octulosonate
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Pentasaccharide with GTPase Activity

  摘要：

  [GRAPHICS]The design, synthesis, and preliminary evaluation of the first example of synthetic pentasaccharide (1) that shows marked rate enhancement and specificity for the hydrolysis of GTP to GDP and orthophosphate (OP) are reported. At the concentration ratios of GTP/1 = 3.6 and GTP/Mg2+ = 1 (pH 7.1, 50 degreesC), a rate enhancement of about 500-fold was obtained.

  DOI：

  10.1021/ol010257h
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5,7,8-Penta-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosonic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 四氯化钛 、 caesium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 methyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-octonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-glycosides of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (KDO). Stereoselectivity in an enolate reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a010

文献信息

• LUTHMAN, KRISTINA;ORBE, MARTIN;WAGLUND, TOMMY;CLAESSON, ALF, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 17, 3777-3784
  作者：LUTHMAN, KRISTINA、ORBE, MARTIN、WAGLUND, TOMMY、CLAESSON, ALF

  DOI：——

  日期：——