2α,3α-22R,23R-tetraacetoxy-B-homo-7-oxa-24S-methyl-5α-cholestan-6-one | 76987-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2α,3α-22R,23R-tetraacetoxy-B-homo-7-oxa-24S-methyl-5α-cholestan-6-one
• 英文别名: 2,3,22,33-tetra-O-acetylbrassinolide；brassinolide tetra-acetate；brassinolide tetraacetate；tetraacetyl-brassinolide；brassinolide acetate；[(1S,2R,4R,5S,7S,11S,12S,15R,16S)-4-acetyloxy-15-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-diacetyloxy-5,6-dimethylheptan-2-yl]-2,16-dimethyl-8-oxo-9-oxatetracyclo[9.7.0.02,7.012,16]octadecan-5-yl] acetate
• CAS: 76987-58-1
• 化学式: C₃₆H₅₆O₁₀
• 分子量: 648.835
• InChiKey: XIXZKUJEGKSHOQ-ISBYUBMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α,3α-22R,23R-tetraacetoxy-B-homo-7-oxa-24S-methyl-5α-cholestan-6-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of brassinolide.

  摘要：

  DOI：

  10.1271/bbb1961.47.663
• 作为产物：
  描述：

  2,3,22,23-tetra-O-acetylcastasterone 在 三氟过氧乙酸 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82.9%的产率得到2α,3α-22R,23R-tetraacetoxy-B-homo-7-oxa-24S-methyl-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  由豆甾醇合成（22S，23S）-高油菜素内酯和油菜素内酯

  摘要：

  （22 S，23 S）-高油菜素内酯（2α，3α ，22 S，23 S-四羟基-24 S-乙炔基-B-homo-7-oxa-5α-胆甾烷-6-一）和油菜素内酯（2α，3α22 R，23 R-四羟基-24 S-甲基-B-homo-7-oxa-5α-胆甾烷-1-酮）由豆甾醇合成，并显示出促进植物生长的作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85157-0

文献信息

• Stereoselective synthesis of plant growth-prompting steroids, brassinolide, castasterone, typhasterol, and their 28-nor analogues
  作者：Suguru Takatsuto、Naoto Yazawa、Masaji Ishiguro、Masuo Morisaki、Nobuo Ikekawa

  DOI：10.1039/p19840000139

  日期：——

  Plant growth-promoting steroids, brassinolide (1a), (22R,23R,24S)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-B-homo-7-oxa-5α-ergostan-6-one, castasterone (2a), (22R,23R,24S)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-5α-ergo-stan-6-one, 28-norbrassinolide (1b), (22R,23R)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-B-homo-7-oxa-5α-chole-stan-6-one, brassinone (2b), (22R,23R)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-5α-cholestan-6-one, and typh-asterol (2c), (22R,23R,24S)-3α

  促进植物生长的类固醇，油菜素内酯（1a），（22 R，23 R，24 S）-2α，3α，22,23-四羟基-B -homo-7-oxa-5α-ergostan-6-one，卡司他酮（ 2a），（22 R，23 R，24 S）-2α，3α，22,23-四羟基-5α-麦角甾烷-6-一，28-去甲油菜素内酯（1b），（22 R，23 R）-2α ，3α，22,23-tetrahydroxy- B -homo-7-oxa-5α-hole-stan-6-，brasinone（2b），（22 R，23 R）-2α，3α，22,23-tetrahydroxy- 5α-胆甾醇-6-1和伤寒甾醇（2c），（22 R，23 R，24 S）-3α，22,23-三羟基-5α.-麦角甾醇-6-，已被立体选择性地合成。这些类固醇在三种不同的生物测定法中显示出非常强的生物学活性。
• Synthesis and biological evaluation of extra-hydroxylated brassinolide analogs
  作者：Hideharu Seto、Shozo Fujioka、Hiroyuki Koshino、Shigeo Yoshida、Masayoshi Tsubuki、Toshio Honda

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00427-5

  日期：1999.7

  Brassinolide (BL) analogs with an extra hydroxyl (OH) group(s), 14α-OH-BL (2), 25-OH-BL (4) and 14α,25-di-OH-BL (7) were synthesized from BL (1) via direct hydroxylation of the C-14 and/or −25 positions with methyl(trifluoromethyl)dioxirane, and (25S)-26-OH-BL (5) from a known lactone (16). The biological evaluation of these compounds together with (20R)-20-OH-BL (3), 28-OH-BL (6) and (20R)-20,28-di-OH-BL

  合成具有额外羟基（OH）的油菜素内酯（BL）类似物，14α-OH-BL（2），25-OH-BL（4）和14α，25-di-OH-BL（7） BL（1）通过甲基（三氟甲基）二环氧乙烷和（25 S）-26-OH-BL（5）由已知内酯（16）直接将C-14和/或-25位羟基羟基化。这些化合物与（20 R）-20-OH-BL（3），28-OH-BL（6）和（20 R）-20,28-di-OH-BL（8）通过水稻薄层倾斜试验表明，C-14，-20，-25和-26处的羟基化是BL代谢的失活步骤，而C-28位置1是组装基于BL的分子探针的有希望的辅助位点研究油菜素类固醇受体。
• Regioselective oxyfunctionalization of brassinosteroids by methyl(trifluoromethyl)dioxirane: Synthesis of 25-hydroxy-brassinolide and 25-hydroxy-24-epibrassinolide by direct C-H insertion
  作者：Brunhilde Voigt、Andrea Porzel、Dieter Golsch、Waldemar Adam、Günter Adam

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00587-x

  日期：1996.8

  The direct oxyfunctionalization of suitable brassinosteroid derivatives at position 25 using methyl(trifluoromethyl)dioxirane is reported. Whereas reaction with tetraacetyl brassinolide led after deprotection directly to the desired 25-hydroxy-brassinolide, in the (24R) series the 22,23-isopropylidenedioxy derivative has been shown to be a suitable precursor for the 25-hydroxylation leading to 25-

  报道了使用甲基（三氟甲基）二环氧乙烷在位置25处合适的油菜素甾类衍生物的直接氧官能化。脱保护后与四乙酰基油菜素内酯的反应直接导致所需的25-羟基-油菜素内酯，但在（24R）系列中，22,23-异丙基二烯二氧基衍生物已被证明是25-羟基化的合适前体，从而导致25-羟基-油菜素内酯。 24-表雌甾酮和Baeyer-Villiger分别氧化成25-羟基-24-表油菜素内酯后。
• Khripach, V. A.; Zhabinskii, V. N.; Ol'khovik, V. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 9.2, p. 1699 - 1706
  作者：Khripach, V. A.、Zhabinskii, V. N.、Ol'khovik, V. K.、Lakhvich, F. A.

  DOI：——

  日期：——
• Sakakibara, Masayuki; Okada, Katsuhide; Ichikawa, Yoshitaka, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 301 - 304
  作者：Sakakibara, Masayuki、Okada, Katsuhide、Ichikawa, Yoshitaka、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——