2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α/β-D-mannopyranosyl fluoride | 169106-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α/β-D-mannopyranosyl fluoride
• 英文别名: 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl fluoride；2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl fluride；[(3S,4S,5R,6R)-2-fluoro-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 169106-94-9
• 化学式: C₂₉H₃₁FO₆
• 分子量: 494.56
• InChiKey: RPTZOBJLGGXFAC-MJOWNYDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α/β-D-mannopyranosyl fluoride 在 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ito, Yukishige; Ogawa, Tomoya, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 17, p. 1843 - 1845

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose 、 氯化苄 生成 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α/β-D-mannopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Ito, Yukishige; Ogawa, Tomoya, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 17, p. 1843 - 1845

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1-Part 4: Explorations of Methodology; Stereocontrolled Synthesis of 1,1′-Disaccharides, 1,2-Seleno Migrations in Carbohydrates, and Solution- and Solid-Phase Synthesis of 2-Deoxy Glycosides and Orthoesters
  作者：K. C. Nicolaou、Konstantina C. Fylaktakidou、Helen J. Mitchell、Floris L. van Delft、Rosa Maria Rodríguez、Scott R. Conley、Zhendong Jin

  DOI：10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3166::aid-chem3166>3.0.co;2-z

  日期：——

  2-deoxy glycosides, and orthoesters are reported. Specifically, a tin-acetal moiety was utilized to fix the anomeric stereochemistry of a carbohydrate acceptor leading to an efficient and stereoselective synthesis of 1,1'-disaccharides, while a newly discovered 1,2-phenylseleno migration reaction in carbohydrates opened entries to 2-deoxy glycosides and orthoesters. Thus, reaction of 2-hydroxy phenylselenoglycosides

  报道了立体控制1,1'-二糖，2-脱氧糖苷和原酸酯的构建方法。具体而言，锡-乙缩醛部分用于固定碳水化合物受体的异头立体化学，导致1,1'-二糖的高效和立体选择性合成，而碳水化合物中新发现的1,2-苯基硒代迁移反应使2的条目打开-脱氧糖苷和原酸酯。因此，2-羟基苯基硒代糖苷与DAST的反应产生了2-苯基硒代糖基氟化物，其与碳水化合物受体反应以选择性地立体生成2-苯基硒代糖苷。后面的化合物可以通过相应的乙烯酮缩醛还原性地选择为2-脱氧糖苷或氧化转化为原酸酯。
• The synthesis of 1-O-(2-N-stearoyl-D-erythro-sphinganinel-phosphoryl)-2-O-(α-D-mannopyranosyl-D-myo-inositol: a fragment of the naturally occurring inositol-containing glycophosphosphingolipids
  作者：Alla Yu. Zamyatina、Vitahy I. Shvets

  DOI：10.1016/0009-3084(95)02446-p

  日期：1995.6

  sphingophospholipid was synthesized from D-erythro ceramide and optically active mannosyl-myo-inositol with the use of phosphite triester coupling procedure. The optical resolution of racemic 3,4,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol to enantiomers was accomplished via diastereomeric menthoxyacetic esters. Iodonium ion-promoted glycosylation has been used for the preparation of chiral mannosyl-myo-inositol. Bis(diisoprop

  利用亚磷酸酯三酯偶联法，由D-赤型神经酰胺和旋光性甘露糖基-肌醇合成了含有鞘磷脂的手性甘露糖基肌醇。外消旋的3,4,5,6-四-O-苄基-肌肌醇对映体的旋光拆分是通过非对映体薄荷醇乙酸酯实现的。碘鎓离子促进的糖基化已用于制备手性甘露糖基-肌醇。双（二异丙基氨基）-2-氰基乙基膦已被用于引入D-赤型-3-O-苯甲酰基神经酰胺的伯羟基官能团与旋光和部分苄基的1-O-（2的仲羟基之间的磷酸二酯键-O-α-D-甘露吡喃糖基）-D-肌醇
• Chemoenzymatic Synthesis of Hydrophobic Glycoprotein: Synthesis of Saposin C Carrying Complex-Type Carbohydrate
  作者：Hironobu Hojo、Hiromasa Tanaka、Masashi Hagiwara、Yuya Asahina、Akiharu Ueki、Hidekazu Katayama、Yuko Nakahara、Azusa Yoneshige、Junko Matsuda、Yukishige Ito、Yoshiaki Nakahara

  DOI：10.1021/jo3010155

  日期：2012.11.2

  The complex-type N-linked octasaccharide oxazoline having LacNAc as the nonreducing end sugar was efficiently synthesized using the benzyl-protected LacNAc, mannose, and β-mannosyl GlcNAc units as key building blocks. To achieve a highly β-selective glycosylation with the LacNAc unit, the N-trichloroacetyl group was used for the protection of the amino group in the LacNAc unit. After complete assembly

  使用苄基保护的LacNAc，甘露糖和β-甘露糖基GlcNAc单元作为关键构件，有效合成了以LacNAc为非还原性末端糖的复合型N联八糖恶唑啉。为了实现与LacNAc单元的高度β-选择性糖基化，将N-三氯乙酰基用于保护LacNAc单元中的氨基。这些单元完全组装并脱保护后，将获得的游离糖成功衍生为相应的糖恶唑啉。另一方面，N通过天然的化学连接反应化学合成了疏水性脂质结合蛋白β-乙酰基氨基葡萄糖酰化的saposinC。基于与非糖基化saposin C的合成有关的先前结果，将O-酰基异肽结构引入带有GlcNAc的N-末端肽硫酯，以改善其对水性有机溶剂的溶解性。在O-酰基异肽部分同时发生O-至N-酰基转移的同时，连接反应有效地进行。除去半胱氨酸保护基并折叠后，成功获得了携带Saposin C的GlcNAc。然后，使用endo-β- N突变体将合成的糖恶唑啉转移到该糖蛋白上成功地获得了来自Mucor
• Synthesis of 6-0-(α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol: a fragment from mycobacteria phospholipids
  作者：C.J.J. Elie、R. Verduyn、C.E. Dreef、D.M. Brounts、G.A. van der Marel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81480-0

  日期：——
• Ito, Yukishige; Kanie, Osamu; Ogawa, Tomoya, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 21, p. 2691 - 2693
  作者：Ito, Yukishige、Kanie, Osamu、Ogawa, Tomoya

  DOI：——

  日期：——