1-O-(1'-(Z)-octadecenyl)-sn-glycerol | 18330-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-O-(1'-(Z)-octadecenyl)-sn-glycerol
• 英文别名: (S)-3-octadec-1-en-c-yloxy-propane-1,2-diol；cis-1-O--L-glycerin；(2S)-3-[(Z)-octadec-1-enoxy]propane-1,2-diol
• CAS: 18330-10-4
• 化学式: C₂₁H₄₂O₃
• 分子量: 342.563
• InChiKey: WXWPBUKRBCYIMR-OGLOHFSISA-N

物化性质

• 沸点：
  471.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(1'-(Z)-octadecenyl)-sn-glycerol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 1-O-(1'-(Z)-octadecenyl)-2-O-palmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  通过 2,3-双-O-(4'-甲氧基苄基)-sn-甘油合成缩醛磷脂

  摘要：

  描述了从 2,3-双-O-[p-甲氧基苄基 (PMB)]-sn-甘油 (13) 合成 O-乙烯基醚磷脂缩醛磷脂 1。用氢化钾、三氯乙烯和正丁基锂处理 13 得到 1-O-炔基甘油衍生物，该衍生物用 1-碘十六烷烷基化得到长链 O-炔基醚 14。后者定量转化为顺式-烯醇醚 15（Z/E 比在 35:1 和 100:1 之间）和 Lindlar 催化剂在含有喹啉的己烷/EtOAc 1:1 中。通过 Birch 还原 (Na, NH3) 去除 15 个 PMB 基团，得到 1-O-[1'-(Z)-十八碳烯基]-sn-甘油 (2)，产率为 95%。2 的区域选择性硅烷化和棕榈酰化提供了 1-O-[1'-(Z)-十八碳烯基]-2-O-棕榈酰-3-(叔丁基二苯基甲硅烷基)-sn-甘油 (17)。

  DOI：

  10.1021/ja982837o
• 作为产物：
  描述：

  1-O-(1'-octadecynyl)-2,3-bis-O-(4'-methoxybenzyl)-sn-glycerol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氨 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 1-O-(1'-(Z)-octadecenyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  通过 2,3-双-O-(4'-甲氧基苄基)-sn-甘油合成缩醛磷脂

  摘要：

  描述了从 2,3-双-O-[p-甲氧基苄基 (PMB)]-sn-甘油 (13) 合成 O-乙烯基醚磷脂缩醛磷脂 1。用氢化钾、三氯乙烯和正丁基锂处理 13 得到 1-O-炔基甘油衍生物，该衍生物用 1-碘十六烷烷基化得到长链 O-炔基醚 14。后者定量转化为顺式-烯醇醚 15（Z/E 比在 35:1 和 100:1 之间）和 Lindlar 催化剂在含有喹啉的己烷/EtOAc 1:1 中。通过 Birch 还原 (Na, NH3) 去除 15 个 PMB 基团，得到 1-O-[1'-(Z)-十八碳烯基]-sn-甘油 (2)，产率为 95%。2 的区域选择性硅烷化和棕榈酰化提供了 1-O-[1'-(Z)-十八碳烯基]-2-O-棕榈酰-3-(叔丁基二苯基甲硅烷基)-sn-甘油 (17)。

  DOI：

  10.1021/ja982837o

文献信息

• A synthesis of 1-O-octadec-cis-1′-enyl-<scp>L</scp>-glycerol
  作者：Jill Gigg、Roy Gigg

  DOI：10.1039/j39680000016

  日期：——

  octadecanal dimethyl acetal and D-(glycerol 1,2-carbonate) gave octadecanal di-D-(glycerol 1,2-carbonate) acetal which was converted into 3-O-(1-chlorooctadecyl)-D-glycerol 1,2-carbonate by the action of acetyl chloride at room temperature. The chloro-ether was treated with triethylamine to give a mixture of the cis- and trans-isomers of 3-O-octadec-1′-enyl-D-glycerol 1,2-carbonate in which the cis isomer

  十八烷基二甲基乙缩醛与D-（甘油1,2-碳酸甘油酯）之间的交换反应得到十八烷基二-D-（甘油1,2-碳酸甘油酯）缩醛，其被转化为3 - O-（1-氯十八烷基）-D-甘油在室温下由乙酰氯作用生成1，2-碳酸根。用三乙胺处理氯醚，得到其中顺式异构体占优势的3 - O-十八烷基-1'-烯基-D-甘油1,2-碳酸酯的顺式和反式异构体的混合物。碳酸盐的碱性水解得到1- O的顺式和反式异构体的混合物-十八烷基-1'-烯基-L-甘油，其在吡啶中用乙酸酐或十六烷酰氯酰化，得到二乙酸酯或二棕榈酸酯。在硅胶-硝酸银板上通过薄层色谱分离二乙酸酯和二棕榈酸酯的顺式和反式异构体。双乙酸酯的顺式异构体的碱水解得到标题化合物。
• Synthesis of Plasmalogen via 2,3-Bis-<i>O</i>-(4‘-methoxybenzyl)-<i>sn</i>-glycerol
  作者：Donghui Qin、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1021/ja982837o

  日期：1999.2.1

  The synthesis of the O-vinyl ether phospholipid plasmalogen 1 from 2,3-bis-O-[p-methoxybenzyl (PMB)]-sn-glycerol (13) is described. Treatment of 13 with potassium hydride, trichloroethylene, and n-butyllithium gave a 1-O-alkynyl glycerol derivative, which was alkylated with 1-iodohexadecane to afford the long-chain O-alkynyl ether 14. The latter was quantitatively converted to cis-enol ether 15 (Z/E

  描述了从 2,3-双-O-[p-甲氧基苄基 (PMB)]-sn-甘油 (13) 合成 O-乙烯基醚磷脂缩醛磷脂 1。用氢化钾、三氯乙烯和正丁基锂处理 13 得到 1-O-炔基甘油衍生物，该衍生物用 1-碘十六烷烷基化得到长链 O-炔基醚 14。后者定量转化为顺式-烯醇醚 15（Z/E 比在 35:1 和 100:1 之间）和 Lindlar 催化剂在含有喹啉的己烷/EtOAc 1:1 中。通过 Birch 还原 (Na, NH3) 去除 15 个 PMB 基团，得到 1-O-[1'-(Z)-十八碳烯基]-sn-甘油 (2)，产率为 95%。2 的区域选择性硅烷化和棕榈酰化提供了 1-O-[1'-(Z)-十八碳烯基]-2-O-棕榈酰-3-(叔丁基二苯基甲硅烷基)-sn-甘油 (17)。