tert-butyl-[(1S,2S,4S,5S)-5-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopentyl]oxy-dimethylsilane | 247589-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[(1S,2S,4S,5S)-5-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopentyl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 247589-96-4
• 化学式: C₂₉H₄₄O₅Si
• 分子量: 500.751
• InChiKey: WUQDALIOZXYPFY-RZLMRTLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(1S,2S,4S,5S)-5-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopentyl]oxy-dimethylsilane 在 草酰氯 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R)-2-Benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-2-methyl-5-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the core cyclopentane of viridenomycin

  摘要：

  利用手性双环内酰胺，首次高效构建了代号1的含三个立体中心的完全取代环戊烯环，其中关键步骤是季碳中心的引入；手性硫酸酯的开环反应对于生成1即适宜形式（18）的正确1,2-二羟基取代物也发挥了重要作用，以便进一步研究。

  DOI：

  10.1039/a903160j
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6S,6aR)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3,2]dioxathiole 2,2-dioxide 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(1S,2S,4S,5S)-5-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopentyl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the core cyclopentane of viridenomycin

  摘要：

  利用手性双环内酰胺，首次高效构建了代号1的含三个立体中心的完全取代环戊烯环，其中关键步骤是季碳中心的引入；手性硫酸酯的开环反应对于生成1即适宜形式（18）的正确1,2-二羟基取代物也发挥了重要作用，以便进一步研究。

  DOI：

  10.1039/a903160j