tirandamycin C | 1193347-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tirandamycin C
• 英文别名: (3E)-3-[(2E,4E,6R)-1-hydroxy-4-methyl-6-[(1R,3R,4S,5R)-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl]hepta-2,4-dienylidene]pyrrolidine-2,4-dione
• CAS: 1193347-24-8
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₅
• 分子量: 387.476
• InChiKey: WWRZQUIPJGHZFD-IVGQTCGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tirandamycin C 在 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 TamI-RhFRED 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 生成 tirandamycin E
  参考文献：
  名称：

  替兰霉素生物合成是由共同依赖的氧化酶介导的

  摘要：

  天然产物生物合成途径的阐明为有效生物活性分子的组装提供了重要的见解，并扩大了获得能够选择性修饰复杂底物的独特酶的途径。在这里，我们展示了体外完全重建，用于后装配线定制替兰霉素抗生素的不寻常的多步氧化级联反应。该途径涉及一种非常通用的迭代细胞色素 P450 单加氧酶 (TamI) 和一种黄素腺嘌呤二核苷酸依赖性氧化酶 (TamL)，它们通过底物的重复交换共同依赖地起作用。TamI 将替兰霉素 C (TirC) 羟基化以生成替兰霉素 E (TirE)，这是一种以前未鉴定的替兰霉素中间体。TirE 随后被 TamL 氧化，产生 tirandamycin D (TirD) 的酮，然后独特的交换回 TamI 使连续环氧化和羟基化分别提供最终产物 tirandamycin A (TirA) 和 tirandamycin B (TirB) ）。无配体，

  DOI：

  10.1038/nchem.1087