3-(4-氟-苯基)-3-羟基-5-甲氧基-1,3-二氢-吲哚-2-酮 | 1040749-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-氟-苯基)-3-羟基-5-甲氧基-1,3-二氢-吲哚-2-酮
• 英文名称: 3-(4-Fluoro-phenyl)-3-hydroxy-5-methoxy-1,3-dihydro-indol-2-one
• CAS: 1040749-56-1
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO₃
• 分子量: 273.264
• InChiKey: BFBMWNUAZFIRJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氟-苯基)-3-羟基-5-甲氧基-1,3-二氢-吲哚-2-酮 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 zinc diacetate 、 氢气 、 (4R,4'R)-2,2'-(4,6-二苯并呋喃二基)双[4,5-二氢-4-苯基恶唑] 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 (+)-N-t-butoxycarbonyl-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-5-methoxy-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  使用 DBFOX 配体进行路易斯酸催化的羟吲哚和 β-酮酯的对映选择性羟基化反应

  摘要：

  描述了使用 DBFOX-Zn(II) 配合物对 3-芳基和 3-烷基-2-羟吲哚进行的第一次催化对映选择性羟基化反应，产生了具有药学意义的手性 3-羟基-2-羟吲哚。发现氧化剂的结构在提高对映选择性方面起着重要作用。该方法已成功应用于使用 DBFOX-Ni(II) 配合物对 β-酮酯进行高度对映选择性羟基化。

  DOI：

  10.1021/ja0668825
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 、 4-氟苯基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4-氟-苯基)-3-羟基-5-甲氧基-1,3-二氢-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用 DBFOX 配体进行路易斯酸催化的羟吲哚和 β-酮酯的对映选择性羟基化反应

  摘要：

  描述了使用 DBFOX-Zn(II) 配合物对 3-芳基和 3-烷基-2-羟吲哚进行的第一次催化对映选择性羟基化反应，产生了具有药学意义的手性 3-羟基-2-羟吲哚。发现氧化剂的结构在提高对映选择性方面起着重要作用。该方法已成功应用于使用 DBFOX-Ni(II) 配合物对 β-酮酯进行高度对映选择性羟基化。

  DOI：

  10.1021/ja0668825

文献信息

• Cinchona Alkaloid Catalyzed Enantioselective Fluorination of Allyl Silanes, Silyl Enol Ethers, and Oxindoles
  作者：Takehisa Ishimaru、Norio Shibata、Takao Horikawa、Naomi Yasuda、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru、Motoo Shiro

  DOI：10.1002/anie.200800717

  日期：2008.5.19