(2R,16R)-16-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)heptadecan-1-ol | 1587697-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,16R)-16-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)heptadecan-1-ol
• CAS: 1587697-43-5
• 化学式: C₃₁H₅₈O₄Si
• 分子量: 522.885
• InChiKey: PJRXGQLPIXUZKJ-POURPWNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.05
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,16R)-16-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)heptadecan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  后期β-差向异构化。立体发散到立体会聚中继，用于 (+)-壁果酸的首次全合成

  摘要：

  (+)-鼠尾草酸的第一次全合成由酯9分17步完成，总产率为14.8%。关键步骤包括不对称二羟基化、原酸酯 Johnson-Claisen 重排和使用 Stiles 试剂的 α-甲基化。有益的后期β-差向异构化将立体发散中继恢复为立体会聚完成（+）-鼠尾草酸的有效合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301287
• 作为产物：
  描述：

  12-(benzyloxy)dodecan-1-ol 在 咪唑 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 palladium hydroxide 10 wt. % on activated carbon 、 (DHQD)2AQN 、 水 、 氢气 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 133.25h， 生成 (2R,16R)-16-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)heptadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  后期β-差向异构化。立体发散到立体会聚中继，用于 (+)-壁果酸的首次全合成

  摘要：

  (+)-鼠尾草酸的第一次全合成由酯9分17步完成，总产率为14.8%。关键步骤包括不对称二羟基化、原酸酯 Johnson-Claisen 重排和使用 Stiles 试剂的 α-甲基化。有益的后期β-差向异构化将立体发散中继恢复为立体会聚完成（+）-鼠尾草酸的有效合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301287