4-(氯甲基)-3-[(4-甲氧基苯基)甲基]-1,3-噻唑烷-2-亚胺 | 832724-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(氯甲基)-3-[(4-甲氧基苯基)甲基]-1,3-噻唑烷-2-亚胺
• 英文名称: 4-chloromethyl-3-(4-methoxyphenyl)methyl-2-imino-1,3-thiazolidine
• 英文别名: 2-Thiazolidinimine, 4-(chloromethyl)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-；4-(chloromethyl)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3-thiazolidin-2-imine
• CAS: 832724-84-2
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂OS
• 分子量: 270.783
• InChiKey: AQZLTGUOZTZFHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基-1-[(4-甲氧基苯基)甲基]氮杂环丙烷 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-(氯甲基)-3-[(4-甲氧基苯基)甲基]-1,3-噻唑烷-2-亚胺
  参考文献：
  名称：

  通过2-（硫氰基甲基）氮丙啶环的环状转化向2-Imino-1,3-噻唑烷和2-Imino-1,3-噻唑啉的新颖进入

  摘要：

  一种3-芳基甲基-4-氯甲基-2-亚氨基-1,3-噻唑烷和2-（N-酰基亚氨基）-3-芳基甲基-4-氯甲基-1,3-噻唑烷的新的，有效的和直接的合成方法通过在催化量的二氯甲烷中用催化量的氯化钛（IV）处理，通过1-芳基甲基-2-（硫氰基甲基）氮丙啶环的环化反应制得的化合物。通过在DMF中与硫氰酸钾反应，由1-芳基甲基-2-（溴甲基）氮丙啶高产率地制备后一种2-（硫氰基甲基）氮丙啶。如此获得的2-亚氨基-1,3-噻唑烷和2-（N-酰基酰亚胺）-1,3-噻唑烷可以通过用酰氯和乙醚中的碱处理而容易地相互转化成2-（N-酰基亚氨基）噻唑烷或通过在甲醇中用碳酸钾处理成N-去保护的2-亚氨基噻唑烷。通过叔丁醇钾在DMSO中将2-（N-酰基亚氨基）-3-芳基甲基-4-氯甲基-1,3-噻唑烷脱卤化氢得到2-（N-酰基亚氨基）-4-甲基-2,3-二氢-1,3-噻唑啉产量高。

  DOI：

  10.1021/jo048486f