(Z)-1,3-diiodo-1-propene | 151983-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1,3-diiodo-1-propene
• 英文别名: (Z)-1,3-diiodopropene；Z-1,3-diiodo-propene；(Z)-1,3-diiodoprop-1-ene
• CAS: 151983-38-9
• 化学式: C₃H₄I₂
• 分子量: 293.874
• InChiKey: YAFXNPXSWMUSEJ-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.688±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2(1H)-吡啶酮 、 (Z)-1,3-diiodo-1-propene 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到3,4-dihydro-1-<(Z)-3-iodo-2-propenyl>-2(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  在银盐存在下烯基碘化物的不对称heck反应。萘烷和功能化吲哚并咪唑衍生物的催化不对称合成

  摘要：

  通过不对称的Heck反应，分别从前手性烯基碘化物1和4开始，合成了十氢化萘衍生物3（至多80％ee）和吲哚并咪唑衍生物6（至多86％ee）。讨论了银盐在不对称Heck反应中的重要作用，还描述了6到δ-可卡因的转化（24）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80761-4
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-iodo-3-methanesulfonyloxy-1-propene 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(Z)-1,3-diiodo-1-propene
  参考文献：
  名称：

  在银盐存在下烯基碘化物的不对称heck反应。萘烷和功能化吲哚并咪唑衍生物的催化不对称合成

  摘要：

  通过不对称的Heck反应，分别从前手性烯基碘化物1和4开始，合成了十氢化萘衍生物3（至多80％ee）和吲哚并咪唑衍生物6（至多86％ee）。讨论了银盐在不对称Heck反应中的重要作用，还描述了6到δ-可卡因的转化（24）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80761-4

文献信息

• Total Syntheses of Vincadifformine, 3-Oxovincadifformine, Pseudo- and 20-<i>epi</i>-Pseudovincadifformine, Tabersonine, and Δ¹⁸-Tabersonine through Radical Reactions and Heck Reactions
  作者：Martin E. Kuehne、Tiansheng Wang、Pamela J. Seaton

  DOI：10.1021/jo960607r

  日期：1996.1.1

  The pentacyclic alkaloids vincadifformine (9), psi-vincadifformine (15), and epi-psi-vincadifformine (16) could be synthesized by intramolecular free-radical-induced cyclizations of the tetracyclic intermediates 7, 8, and 18, which were respectively obtained by condensation of the indoloazepine 1 with 2-(phenylselenyl)butyraldehyde and subsequent N-b-alkylation of the resulting tetracyclic amines 2 and 3, or from condensation of (phenylselenyl)acetaldehyde with the alkylated indoloazepine 17. The intermediates 2 and 3 also gave 3-oxovincadifformine (21) by an intermolecular radical alkylation with methyl acrylate. Their alkylation with (Z)-1,3-diiodopropene, phenyl selenoxide elimination, and intramolecular Heck reactions provided tabersonine (24) and 18,19-didehydrotabersonine (27).
• Anionic Cyclizations of Chiral 2,3-Dihydro-4-pyridones:  A Five-Step, Asymmetric Synthesis of Indolizidine 209D
  作者：Daniel L. Comins、Yue-mei Zhang

  DOI：10.1021/ja9626446

  日期：1996.1.1
• Toward the Total Synthesis of Spirastrellolide A. Part 2: Conquest of the Northern Hemisphere
  作者：Alois Fürstner、Michaël D. B. Fenster、Bernhard Fasching、Cédrickx Godbout、Karin Radkowski

  DOI：10.1002/anie.200601655

  日期：2006.8.18
• Transannular Diels−Alder Entry into Stemodanes:  First Asymmetric Total Synthesis of (+)-Maritimol
  作者：András Toró、Pawel Nowak、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/ja000728f

  日期：2000.5.1