(1S,2S,3R,6R)-6-[[(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]amino]-4-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triol | 176389-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3R,6R)-6-[[(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]amino]-4-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triol
• CAS: 176389-23-4
• 化学式: C₇₄H₈₅NO₁₉
• 分子量: 1292.48
• InChiKey: KBSAJXPHKWPJRQ-UNMADXLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  94
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  264
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,6R)-6-[[(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]amino]-4-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triol 在 氨 、 lithium 作用下， 生成 (3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5S,6S)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[[(1R,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]amino]oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  “β-阿卡波糖”：β-d-葡糖苷酶和β-d-葡聚糖水解酶的潜在抑制剂

  摘要：

  “β-Adiposin-2”（β-阿卡波糖的6”-羟基化衍生物，本身是天然存在的阿卡波糖的非对映异构体）是由1-epivalienamine衍生物和2,3,6,2'苄基制备的，3′，6′-六-O-苄基-β-纤维二糖苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00298-5
• 作为产物：
  描述：

  benzyl O-<2,3-di-O-acetyl-3,4-O,N-carbonyl-4-deoxy-4-<(1R,4R,5S,6S)-4,5,6-triacetoxy-3-(acetoxymethyl)-cyclohex-2-enyl>amino-β-D-glucopyranosyl>-(1->4)-O-(tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以45 mg的产率得到(1S,2S,3R,6R)-6-[[(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]amino]-4-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  β-Acarbose. VI The Synthesis of a Hydroxylated Derivative of a Diastereoisomer of Acarbose

  摘要：

  由 N 链碳水化合物衍生的溴化糖基 二糖转化成苯基硫代糖苷，并与 苄基 2,3,6,2′,3′,6′-六-O-苄基-β-纤维二糖苷 生成 N-连接的卡巴四糖。完全 然后完全去除保护基团，得到 6′′-hydroxylated 衍生物，命名为 "β-adiposin-2"。 这是一种处理 β-D 葡萄糖苷键的酶的假定抑制剂。

  DOI：

  10.1071/c96156