1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-D-allose | 679401-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-D-allose
• CAS: 679401-23-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 312.331
• InChiKey: CIFFIYJOTIJKSX-MFUSLUKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-D-allose 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以100%的产率得到(3aR,5S,6R,6aR)-5,6-dideuterio-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对核糖核苷3'，4'，5'，5''-2H4和-2'，3'，4'，5'，5''-2H5的前体进行大规模化学合成的研究。

  摘要：

  概述了从D制备核糖核苷3'，4'，5'，5''-2H4和-2'，3'，4'，5'，5''-2H5的标记前体的大规模合成研究的概述-葡萄糖被提出。已设计了氘标记副产物的回收利用，以使中间体具有较高的总收率，并已拟定了方便的方案来转化3-O-苄基-α，β-D-呋喃糖-3,4- d2 6至1-O-甲基-3-O-苄基-2-Ot-丁基二甲基甲硅烷基-α，β-D-呋喃呋喃糖-3,4,5,5'-d4 16（核糖核苷3'，4'的前体，5'，5''-2H4）或1-O-甲基-3,5-二-O-苄基-α，β-D-呋喃核糖-3,4,5,5'-d4 18（核糖核苷3'，4'，5'，5''-2H4）。

  DOI：

  10.1081/ncn-120026632
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6aS)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyldihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6(5H)-one-5-d 在 lithium aluminium deuteride 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-D-allose
  参考文献：
  名称：

  对核糖核苷3'，4'，5'，5''-2H4和-2'，3'，4'，5'，5''-2H5的前体进行大规模化学合成的研究。

  摘要：

  概述了从D制备核糖核苷3'，4'，5'，5''-2H4和-2'，3'，4'，5'，5''-2H5的标记前体的大规模合成研究的概述-葡萄糖被提出。已设计了氘标记副产物的回收利用，以使中间体具有较高的总收率，并已拟定了方便的方案来转化3-O-苄基-α，β-D-呋喃糖-3,4- d2 6至1-O-甲基-3-O-苄基-2-Ot-丁基二甲基甲硅烷基-α，β-D-呋喃呋喃糖-3,4,5,5'-d4 16（核糖核苷3'，4'的前体，5'，5''-2H4）或1-O-甲基-3,5-二-O-苄基-α，β-D-呋喃核糖-3,4,5,5'-d4 18（核糖核苷3'，4'，5'，5''-2H4）。

  DOI：

  10.1081/ncn-120026632

文献信息

• Systematic synthesis of specifically 13C/2H - labeled nucleosides from [ul-13C6]-d-glucose
  作者：Akira (Mei) Ono、Toko Shiina、Akira Ono、Masatsune Kainosho

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00432-8

  日期：1998.4

  A systematic approach, which combines previously reported reactions with appropriate modifications, was established for preparing a variety of selectively deuterated nucleosides from glucose. We have developed a systematic method of synthesizing specifically deuterated nucleosides from glucose. Selectively C-13/H-2-doubly labeled nucleosides, such as [1',2',3',4',5'-C-13(5);3',5'-H-2(2)]- and [1',2',3',4',5'-C-13(5);4',5'-H-2(2)]-adenosines, have been synthesized starting from [ul-C-13(6)]-D-glucose. These labeled nucleosides are very useful for precise conformational analyses of nucleic acids in solution by heteronuclear multidimensional NMR spectroscopy. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.