tert-butyl (2S,3R,4S)-2-benzyl-3,4-dihydroxy-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate | 175550-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R,4S)-2-benzyl-3,4-dihydroxy-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 175550-98-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: KKTPXBTZLQXBAP-XQQFMLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R,4S)-2-benzyl-3,4-dihydroxy-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3S)-tert-butyl 2-benzyl-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A novel stereoselective synthesis of enantiomerically pure antifungal agent, (+)-preussin

  摘要：

  An efficient and novel process is described for the asymmetric synthesis of (2S,3S,SR)-1-methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol, (+)-preussin employing reductive deoxygenation of a functionalized quaternary alpha-hydroxy N-Boc pyrrolidine obtained by stereocontrolled elaboration of tri-O-benzyl-beta-D-arabinofuranose. The synthetic strategy involves no separation of stereoisomers through the entire sequence.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00009-2
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 钯 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (2S,3R,4S)-2-benzyl-3,4-dihydroxy-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A novel stereoselective synthesis of enantiomerically pure antifungal agent, (+)-preussin

  摘要：

  An efficient and novel process is described for the asymmetric synthesis of (2S,3S,SR)-1-methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol, (+)-preussin employing reductive deoxygenation of a functionalized quaternary alpha-hydroxy N-Boc pyrrolidine obtained by stereocontrolled elaboration of tri-O-benzyl-beta-D-arabinofuranose. The synthetic strategy involves no separation of stereoisomers through the entire sequence.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00009-2