5-phenyl-2-ethoxyfurane | 17946-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-phenyl-2-ethoxyfurane
• 英文别名: 2-ethoxy-5-phenylfuran；2-ethoxy-5-phenyl-furan
• CAS: 17946-16-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: ZHNIQEFTVQUWHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-31 °C
• 沸点：
  101 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-phenylbut-3-ynoate 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以58%的产率得到5-phenyl-2-ethoxyfurane
  参考文献：
  名称：

  铜催化末端炔烃与重氮乙酸酯的级联偶联/环化：三取代呋喃的直接途径

  摘要：

  开发了铜催化的末端炔与α-烷基取代的重氮酯的级联偶联/环化反应。这种新方法为2,3,5-三取代呋喃衍生物提供了一条简单的途径，具有良好的效率和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.060

文献信息

• Enzymatic construction of highly strained carbocycles
  作者：Kai Chen、Xiongyi Huang、S. B. Jennifer Kan、Ruijie K. Zhang、Frances H. Arnold

  DOI：10.1126/science.aar4239

  日期：2018.4.6

  Double rings made with heme Cyclic organic structures with adjacent three-carbon rings—bicyclobutanes—are useful starting materials for chemical and materials synthesis owing to their extreme ring strain. Constructing these molecules is a challenging task for organic chemists, especially if a single stereoisomer is desired. Chen et al. engineered a heme-containing enzyme to catalyze sequential carbene

  由血红素制成的双环 具有相邻三碳环（双环丁烷）的环状有机结构由于其极端的环应变，是化学和材料合成的有用起始材料。构建这些分子对有机化学家来说是一项具有挑战性的任务，尤其是在需要单一立体异构体的情况下。陈等人。设计了一种含血红素的酶，以使用炔底物催化连续的卡宾插入反应。从只能催化单个卡宾插入的酶开始，一系列突变导致变体催化高效、立体选择性地生产双环丁烷。通过使用反应性较低的炔烃底物并筛选更多具有活性位点突变的变体，作者发现了终止于中间体环丙烯的任一对映异构体的酶。科学，这个问题 p。71 一种工程化的含血红素酶催化不对称形成的张力双环丁烷和环丙烯。小碳环在结构上是刚性的，并且由于它们的环应变而具有高内能。这些特征导致了广泛的应用，但也给它们的构造带来了挑战。我们报告了通过连续卡宾加成到不饱和碳-碳键来催化手性双环丁烷形成的血红素蛋白工程，这是最紧张的四元系统之一。还鉴定了产生环丙烯（双环丁烷
• Biocatalytic synthesis of strained carbocycles
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US10829792B2

  公开（公告）日：2020-11-10

  Provided herein are methods for producing products containing strained carbocycles, such as cyclopropene moieties and/or bicyclobutane moieties. The methods include combining an alkyne and a carbene precursor in the presence of a heme protein, e.g., a cytochrome P450, under conditions sufficient to form the strained carbocycle. Reaction mixtures for producing strained carbocycles are also described, as well as whole-cell catalysts comprising heme proteins and variants thereof for forming cyclopropenes, bicyclobutanes, and related products.

  本文提供了生产含有受约束碳环（如环丙烯分子和/或双环丁烷分子）的产品的方法。这些方法包括在血红素蛋白（如细胞色素 P450）存在下，在足以形成受约束碳环的条件下，将炔烃和碳烯前体结合。此外，还描述了用于生产受约束碳环的反应混合物，以及包含血红素蛋白及其变体的全细胞催化剂，用于形成环丙烯、双环丁烷和相关产品。
• Synthesis of 5-aryl-2-alkoxyfuranes from 1-aroyl-2,2-dichlorocyclopropanes
  作者：O. G. Kulinkovich、I. G. Tishchenko、N. V. Masalov

  DOI：10.1007/bf00505949

  日期：1984.12
• KULINKOVICH, O. G.;TISHCHENKO, I. G.;MASALOV, N. V., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 12, 1603-1605
  作者：KULINKOVICH, O. G.、TISHCHENKO, I. G.、MASALOV, N. V.

  DOI：——

  日期：——
• Biocatalytic Synthesis of Strained Carbocycles
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20180305721A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  Provided herein are methods for producing products containing strained carbocycles, such as cyclopropene moieties and/or bicyclobutane moieties. The methods include combining an alkyne and a carbene precursor in the presence of a heme protein, e.g., a cytochrome P450, under conditions sufficient to form the strained carbocycle. Reaction mixtures for producing strained carbocycles are also described, as well as whole-cell catalysts comprising heme proteins and variants thereof for forming cyclopropenes, bicyclobutanes, and related products.