2-(indol-3-yl)ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl α-L-arabinopyranoside | 157399-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(indol-3-yl)ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl α-L-arabinopyranoside
• CAS: 157399-63-8
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₈
• 分子量: 419.431
• InChiKey: OIDCQHYNGZGDFL-UWHLTILDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  113.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(indol-3-yl)ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl α-L-arabinopyranoside 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到2-(indol-3-yl)ethyl α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-（吲哚-3-基）乙基α-1-芳基吡喃糖苷及其2,3,4-三-O-乙酰基衍生物的合成和构象分析

  摘要：

  摘要通过糖苷配基糖醇与2,3,4-O-乙酰基-β-1-阿糖基吡喃糖基溴的柯尼格斯-克诺尔缩合反应制得2-（吲哚-3-基）乙基α-1-阿糖基吡喃糖苷（5），然后进行O-脱乙酰化。确定过-O-乙酰化衍生物（3）的结构。3的晶体是三角形的空间群P 3 1 21，其a = 8.367（4）A˚，c = 53.34（2）A˚，Z =6。构象分析是基于从X射线获得的结果结构分析（3），1 H {1 H} NOE测量（3）以及诸如分子力学和分子动力学模拟等计算化学方法（5）。α-1-阿拉伯吡喃糖环位于4 C 1椅子中。理论构象分析集中在分子的最柔性部分上，该部分由围绕连接碳水化合物残基和吲哚核的键的四个扭转角定义。固态观察到的构象异构体是分子力学和分子动力学表明的几种可能形式之一。确定最可能的形式。在所有观察到的构象异构体中，研究的分子保持吲哚环近似垂直于侧链，这可能是生物活性的先决条件之一。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84056-3
• 作为产物：
  描述：

  色醇 、 三乙酰基-β-L-溴代阿拉伯糖 在 calcium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到2-(indol-3-yl)ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-（吲哚-3-基）乙基α-1-芳基吡喃糖苷及其2,3,4-三-O-乙酰基衍生物的合成和构象分析

  摘要：

  摘要通过糖苷配基糖醇与2,3,4-O-乙酰基-β-1-阿糖基吡喃糖基溴的柯尼格斯-克诺尔缩合反应制得2-（吲哚-3-基）乙基α-1-阿糖基吡喃糖苷（5），然后进行O-脱乙酰化。确定过-O-乙酰化衍生物（3）的结构。3的晶体是三角形的空间群P 3 1 21，其a = 8.367（4）A˚，c = 53.34（2）A˚，Z =6。构象分析是基于从X射线获得的结果结构分析（3），1 H {1 H} NOE测量（3）以及诸如分子力学和分子动力学模拟等计算化学方法（5）。α-1-阿拉伯吡喃糖环位于4 C 1椅子中。理论构象分析集中在分子的最柔性部分上，该部分由围绕连接碳水化合物残基和吲哚核的键的四个扭转角定义。固态观察到的构象异构体是分子力学和分子动力学表明的几种可能形式之一。确定最可能的形式。在所有观察到的构象异构体中，研究的分子保持吲哚环近似垂直于侧链，这可能是生物活性的先决条件之一。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84056-3