(S)-2-((R)-7-[1,3]Dioxolan-2-yl-2-triisopropylsilanyloxy-hept-3-ynyl)-5-methyl-cyclohept-4-enone | 236746-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (S)-2-((R)-7-[1,3]Dioxolan-2-yl-2-triisopropylsilanyloxy-hept-3-ynyl)-5-methyl-cyclohept-4-enone
• CAS: 236746-03-5
• 化学式: C₂₇H₄₆O₄Si
• 分子量: 462.745
• InChiKey: RYYKMHUDIBFBDK-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((R)-7-[1,3]Dioxolan-2-yl-2-triisopropylsilanyloxy-hept-3-ynyl)-5-methyl-cyclohept-4-enone 在 2-甲氧基-1,3-二氧戊环 、 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 氢氧化钾 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 Amberlyst-15 acidic resin 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 红铝 、 silver carbonate 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 104.67h， 生成 methyl (4R,4aS,5S,6aR,8R,9R,11aR,11bR)-4-((benzyloxy)methyl)-5-hydroxy-8-(methoxymethoxy)-9,11b-dimethyltetradecahydro-9,11a-methanocyclohepta[a]naphthalene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-和(-)-Scopadulcic Acid A的对映体全合成

  摘要：

  描述了第一次对映选择性全合成 scopadulcic acid A。关键步骤是亚甲基环庚烯碘化物的级联分子内 Heck 反应，以 90% 的产率生成 scopadulan 环系统的 B、C 和 D 环，作为单一立体异构体。这些合成的一个显着特征是使用立体选择性烯醇化来决定产生天然产物的哪种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja990404v
• 作为产物：
  描述：

  2-methylallyl 2-diazoacetate 在 盐酸 、 四丙基高钌酸铵 、 <(R,R)-bis-C(CH3)2>*CuOTf 、 4 A molecular sieve 、 叔丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-2-((R)-7-[1,3]Dioxolan-2-yl-2-triisopropylsilanyloxy-hept-3-ynyl)-5-methyl-cyclohept-4-enone
  参考文献：
  名称：

  (+)-和(-)-Scopadulcic Acid A的对映体全合成

  摘要：

  描述了第一次对映选择性全合成 scopadulcic acid A。关键步骤是亚甲基环庚烯碘化物的级联分子内 Heck 反应，以 90% 的产率生成 scopadulan 环系统的 B、C 和 D 环，作为单一立体异构体。这些合成的一个显着特征是使用立体选择性烯醇化来决定产生天然产物的哪种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja990404v