[(3aS,4S,7S,7aR)-3a,7-Dihydroxy-4-hydroxymethyl-6-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzofuran-(3E)-ylidene]-acetonitrile | 114066-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: [(3aS,4S,7S,7aR)-3a,7-Dihydroxy-4-hydroxymethyl-6-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzofuran-(3E)-ylidene]-acetonitrile
• CAS: 114066-31-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: GXWPRRCMFQLITI-BFHBVYGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  93.71
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aS,4S,7S,7aR)-3a,7-Dihydroxy-4-hydroxymethyl-6-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzofuran-(3E)-ylidene]-acetonitrile 在 jones reagent 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 [(2S,4aS,7aS,10aS)-6-Methyl-7-oxo-2-phenyl-4,4a,7,7a-tetrahydro-furo[3',2':2,3]benzo[2,1-d][1,3]dioxin-(10E)-ylidene]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  硒引发的环化-2,3σ重排：米尔贝霉素和阿维菌素的C1至C10片段的合成

  摘要：

  利用硒引发的亲电环化并在关键转化中结合[2,3]型亚硒酸酯重排，已经完成了通向milbemycins和阿维菌素的C1至C10片段的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96345-7
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,7S,7aR)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-hydroxy-6-methyl-3a-trimethylsilyloxy-7,7a-dihydro-4H-1-benzofuran-3-one 在 氢氟酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 [(3aS,4S,7S,7aR)-3a,7-Dihydroxy-4-hydroxymethyl-6-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzofuran-(3E)-ylidene]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  硒引发的环化-2,3σ重排：米尔贝霉素和阿维菌素的C1至C10片段的合成

  摘要：

  利用硒引发的亲电环化并在关键转化中结合[2,3]型亚硒酸酯重排，已经完成了通向milbemycins和阿维菌素的C1至C10片段的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96345-7