3,4-dimethyl-5-methoxy-3',4'-dihydroseselin | 869736-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethyl-5-methoxy-3',4'-dihydroseselin
• CAS: 869736-45-8
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: UCJFXVLGELFZQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C
• 沸点：
  444.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethyl-5-methoxy-3',4'-dihydroseselin 在 potassium osmate N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-acetoxymethyl-3',4'-di-O-(1S)-camphanoyl-5-methoxy-4-methyl-cis-khellactone
  参考文献：
  名称：

  新型3'，4'-二苯甲酰基-（+）-顺式-甲壳酮（DCK）类似物作为有效的抗HIV药物的分子模型，设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  我们当前的研究旨在开发新的潜在抗艾滋病药物候选者，重点在于设计和合成具有改善的分子水溶性的新型DCK类似物。根据以前的DCK类似物的结构和生物数据，进行了3​​D-QSAR研究，得出了两个可靠的计算模型：CoMFA和CoMSIA，r（2）值为0.995和0.987，q（2）值为0.662和分别为0.657。根据这些3D-QSAR模型，随后设计，合成了15个在3位带有极性官能团的DCK类似物，并针对H9和MT4细胞系中的HIV-1复制进行了评估。新的DCK类似物3b，3c，4b，4c，6a，7c和9a在两种测定中均显示出有前途的效价，EC（50）值范围为0.09至0.0002 microM。同时，这些有前途的化合物还显示出从0.90至5.19的广泛预测logP值，这增加了从此类化合物中鉴定抗HIV药物候选物进行临床试验的可能性。此外，实验值和预测值都很好地匹配，从而证实了已建立的3D-QSAR模型的可靠性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.057
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 5-羟基-7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢-4H-苯并吡喃-4-酮 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 以50%的产率得到3,4-dimethyl-5-methoxy-3',4'-dihydroseselin
  参考文献：
  名称：

  新型3'，4'-二苯甲酰基-（+）-顺式-甲壳酮（DCK）类似物作为有效的抗HIV药物的分子模型，设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  我们当前的研究旨在开发新的潜在抗艾滋病药物候选者，重点在于设计和合成具有改善的分子水溶性的新型DCK类似物。根据以前的DCK类似物的结构和生物数据，进行了3​​D-QSAR研究，得出了两个可靠的计算模型：CoMFA和CoMSIA，r（2）值为0.995和0.987，q（2）值为0.662和分别为0.657。根据这些3D-QSAR模型，随后设计，合成了15个在3位带有极性官能团的DCK类似物，并针对H9和MT4细胞系中的HIV-1复制进行了评估。新的DCK类似物3b，3c，4b，4c，6a，7c和9a在两种测定中均显示出有前途的效价，EC（50）值范围为0.09至0.0002 microM。同时，这些有前途的化合物还显示出从0.90至5.19的广泛预测logP值，这增加了从此类化合物中鉴定抗HIV药物候选物进行临床试验的可能性。此外，实验值和预测值都很好地匹配，从而证实了已建立的3D-QSAR模型的可靠性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.057