bis(methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranos-5-yl)disulfide | 15354-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis(methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranos-5-yl)disulfide
• 英文别名: Bis-(methyl-5-deoxy-2,3-O-isopropyliden-β-D-ribofuranosid)-5,5'-disulfid
• CAS: 15354-44-6
• 化学式: C₁₈H₃₀O₈S₂
• 分子量: 438.563
• InChiKey: UWVUBVQLRZJILG-WALIHTMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-5-deoxy-5-thiocyanato-β-D-ribofuranoside 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 bis(methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranos-5-yl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  糖硫氰酸盐与格氏试剂的反应。硫糖苷的新合成。

  摘要：

  在-40℃下，具有被乙酰基或苯甲酰基保护的羟基的糖基硫氰酸氰酸酯易于与格氏试剂反应，以高收率得到相应的烷基或芳基硫代糖苷。在相似条件下形成在其他位置具有SCN基团的单糖衍生物可形成硫醚。轴向硫氰酸盐不反应。升高的温度引起副反应，导致硫醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87009-5