{(S)-5-[(2S,3S)-2-(2-Azido-benzoylamino)-3-methyl-pentanoylamino]-5-prop-2-ynylcarbamoyl-pentyl}-carbamic acid benzyl ester | 871117-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {(S)-5-[(2S,3S)-2-(2-Azido-benzoylamino)-3-methyl-pentanoylamino]-5-prop-2-ynylcarbamoyl-pentyl}-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(5S)-5-[[(2S,3S)-2-[(2-azidobenzoyl)amino]-3-methylpentanoyl]amino]-6-oxo-6-(prop-2-ynylamino)hexyl]carbamate
• CAS: 871117-27-0
• 化学式: C₃₀H₃₇N₇O₅
• 分子量: 575.668
• InChiKey: GVINCFVDHVJUPP-MZBJOSPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-5-[(2S,3S)-2-(2-Azido-benzoylamino)-3-methyl-pentanoylamino]-5-prop-2-ynylcarbamoyl-pentyl}-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 (10S,13S)-13-(4-Amino-butyl)-10-((S)-sec-butyl)-1,9,12,15,18,19-hexaaza-tricyclo[15.2.1.0^2,7]icosa-2,4,6,17(20),18-pentaene-8,11,14-trione
  参考文献：
  名称：

  Ring Closure to β-Turn Mimics via Copper-Catalyzed Azide/Alkyne Cycloadditions

  摘要：

  Copper-catalyzed azide alkyne cycloadditions of the linear substrates 1 were used to form the cyclic derivatives 2. Computational, NMR, and CD analyses of these compounds indicate that their most favorable conformational states include type I and type H beta-turn conformations. Selectivity for the dimeric products 6 in these cyclization reactions is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo0516180
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N'-Cbz-L-赖氨酸 在 N-甲基吗啉 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 {(S)-5-[(2S,3S)-2-(2-Azido-benzoylamino)-3-methyl-pentanoylamino]-5-prop-2-ynylcarbamoyl-pentyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ring Closure to β-Turn Mimics via Copper-Catalyzed Azide/Alkyne Cycloadditions

  摘要：

  Copper-catalyzed azide alkyne cycloadditions of the linear substrates 1 were used to form the cyclic derivatives 2. Computational, NMR, and CD analyses of these compounds indicate that their most favorable conformational states include type I and type H beta-turn conformations. Selectivity for the dimeric products 6 in these cyclization reactions is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo0516180