tert-butyl N-[(3S)-2-oxo-1-[2-oxo-2-[(5,5,6,6,6-pentafluoro-2-methyl-4-oxohexan-3-yl)amino]ethyl]pyrrolidin-3-yl]carbamate | 208113-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(3S)-2-oxo-1-[2-oxo-2-[(5,5,6,6,6-pentafluoro-2-methyl-4-oxohexan-3-yl)amino]ethyl]pyrrolidin-3-yl]carbamate
• CAS: 208113-40-0
• 化学式: C₁₈H₂₆F₅N₃O₅
• 分子量: 459.414
• InChiKey: BWBMEISVZHTXTM-NUHJPDEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(3S)-2-oxo-1-[2-oxo-2-[(5,5,6,6,6-pentafluoro-2-methyl-4-oxohexan-3-yl)amino]ethyl]pyrrolidin-3-yl]carbamate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(morpholine-4-carbonyl)-N-[(3S)-2-oxo-1-[2-oxo-2-[(5,5,6,6,6-pentafluoro-2-methyl-4-oxohexan-3-yl)amino]ethyl]pyrrolidin-3-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  抑制人类嗜中性粒细胞弹性蛋白酶。4.设计，合成，X射线晶体学分析以及一系列P2修饰的，口服活性的肽基五氟乙基酮的结构-活性关系。

  摘要：

  报道了一系列人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）的P2修饰的口服活性肽抑制剂。这些五氟乙基酮类抑制剂是以五氟乙基酮1为模型设计的。根据从体外（测量的Ki）数据和建模研究提供的信息开发的结构-活性关系（SAR），在1的P3，P2和激活基团（AG）部分进行了合理的结构修饰，将抑制剂1插入了肽1中。 HNE的活动站点。X射线晶体学分析证实了1与猪胰弹性蛋白酶（PPE）之间的复合物以及随后的1与HNE之间的复合物，从而证实了基于模型的设计。

  DOI：

  10.1021/jm970812e
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 methyllithium lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl N-[(3S)-2-oxo-1-[2-oxo-2-[(5,5,6,6,6-pentafluoro-2-methyl-4-oxohexan-3-yl)amino]ethyl]pyrrolidin-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  抑制人类嗜中性粒细胞弹性蛋白酶。4.设计，合成，X射线晶体学分析以及一系列P2修饰的，口服活性的肽基五氟乙基酮的结构-活性关系。

  摘要：

  报道了一系列人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）的P2修饰的口服活性肽抑制剂。这些五氟乙基酮类抑制剂是以五氟乙基酮1为模型设计的。根据从体外（测量的Ki）数据和建模研究提供的信息开发的结构-活性关系（SAR），在1的P3，P2和激活基团（AG）部分进行了合理的结构修饰，将抑制剂1插入了肽1中。 HNE的活动站点。X射线晶体学分析证实了1与猪胰弹性蛋白酶（PPE）之间的复合物以及随后的1与HNE之间的复合物，从而证实了基于模型的设计。

  DOI：

  10.1021/jm970812e