(S)-(3-n-boc-氨基-2-氧代-吡咯烷-1-基)-乙酸 | 79839-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-(3-n-boc-氨基-2-氧代-吡咯烷-1-基)-乙酸
• 英文名称: 3(S)-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-2-oxo-1-pyrrolidineacetic acid
• 英文别名: (S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-oxo-1-pyrrolidineacetic acid；(S)-3-Boc-amino-2-oxo-1-pyrrolidineacetic acid；(S)-2-(3-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetic acid；2-[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxopyrrolidin-1-yl]acetic acid
• CAS: 79839-26-2
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₅
• 分子量: 258.274
• InChiKey: UYBMLDXQOFMMED-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C
• 沸点：
  489.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(3-n-boc-氨基-2-氧代-吡咯烷-1-基)-乙酸 在 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.33h， 生成 3(S)-(N-L-pyroglutamylamino)-2-oxo-1-pyrrolidineacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过构象约束的Pro-Leu-Gly-NH2类似物调节多巴胺受体。

  摘要：

  已合成了两个系列的Pro-Leu-Gly-NH2（PLG）构象受限的类似物。在一系列类似物中，PLG的Leu-Gly-NH2二肽片段被γ-内酰胺残基3（S）-和3（R）-氨基-2-氧吡咯烷乙酰胺和δ-内酰胺残基3（S）取代-氨基-2-氧代哌啶乙酰胺。还合成了小于Glu-Leu-Gly-NH 2的相应的γ-内酰胺类似物。在第二系列类似物中，PLG的甘氨酰胺残基被2-酮戊哌嗪，3（S）-氨基-2-吡咯烷酮和3（S）-氨基-2-哌啶酮残基取代。测试上述类似物增强多巴胺受体激动剂2-氨基-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢萘（ADTN）与纹状体多巴胺受体结合的能力。在这项研究中合成的受PLG构象约束的类似物中，只有γ-内酰胺类似物3（R）-（NL-脯氨酰胺基）-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺（3）被发现具有显着活性。在预温育条件下，该类似物的活性是PLG的10,000倍。它在10（-9）和10（-10）M浓度下显着增强了ADTN的结合。

  DOI：

  10.1021/jm00402a031
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Met-Gly methyl ester methylsulfonium iodide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53%的产率得到(S)-(3-n-boc-氨基-2-氧代-吡咯烷-1-基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  通过构象约束的Pro-Leu-Gly-NH2类似物调节多巴胺受体。

  摘要：

  已合成了两个系列的Pro-Leu-Gly-NH2（PLG）构象受限的类似物。在一系列类似物中，PLG的Leu-Gly-NH2二肽片段被γ-内酰胺残基3（S）-和3（R）-氨基-2-氧吡咯烷乙酰胺和δ-内酰胺残基3（S）取代-氨基-2-氧代哌啶乙酰胺。还合成了小于Glu-Leu-Gly-NH 2的相应的γ-内酰胺类似物。在第二系列类似物中，PLG的甘氨酰胺残基被2-酮戊哌嗪，3（S）-氨基-2-吡咯烷酮和3（S）-氨基-2-哌啶酮残基取代。测试上述类似物增强多巴胺受体激动剂2-氨基-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢萘（ADTN）与纹状体多巴胺受体结合的能力。在这项研究中合成的受PLG构象约束的类似物中，只有γ-内酰胺类似物3（R）-（NL-脯氨酰胺基）-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺（3）被发现具有显着活性。在预温育条件下，该类似物的活性是PLG的10,000倍。它在10（-9）和10（-10）M浓度下显着增强了ADTN的结合。

  DOI：

  10.1021/jm00402a031

文献信息

• Inhibition of Human Neutrophil Elastase. 4. Design, Synthesis, X-ray Crystallographic Analysis, and Structure−Activity Relationships for a Series of P₂-Modified, Orally Active Peptidyl Pentafluoroethyl Ketones
  作者：Robert J. Cregge、Sherrie L. Durham、Robert A. Farr、Steven L. Gallion、C. Michelle Hare、Robert V. Hoffman、Michael J. Janusz、Hwa-Ok Kim、Jack R. Koehl、Shujaath Mehdi、William A. Metz、Norton P. Peet、John T. Pelton、Herman A. Schreuder、Shyam Sunder、Chantal Tardif

  DOI：10.1021/jm970812e

  日期：1998.7.1

  A series of P2-modified, orally active peptidic inhibitors of human neutrophil elastase (HNE) are reported. These pentafluoroethyl ketone-based inhibitors were designed using pentafluoroethyl ketone 1 as a model. Rational structural modifications were made at the P3, P2, and activating group (AG) portions of 1 based on structure-activity relationships (SAR) developed from in vitro (measured Ki) data

  报道了一系列人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）的P2修饰的口服活性肽抑制剂。这些五氟乙基酮类抑制剂是以五氟乙基酮1为模型设计的。根据从体外（测量的Ki）数据和建模研究提供的信息开发的结构-活性关系（SAR），在1的P3，P2和激活基团（AG）部分进行了合理的结构修饰，将抑制剂1插入了肽1中。 HNE的活动站点。X射线晶体学分析证实了1与猪胰弹性蛋白酶（PPE）之间的复合物以及随后的1与HNE之间的复合物，从而证实了基于模型的设计。
• Synthesis and Characterization of Bradykinin B₂ Receptor Agonists Containing Constrained Dipeptide Mimics
  作者：Muriel Amblard、Isabelle Daffix、Gilbert Bergé、Monique Calmès、Pierre Dodey、Didier Pruneau、Jean-Luc Paquet、Jean-Michel Luccarini、Pierre Bélichard、Jean Martinez

  DOI：10.1021/jm9901531

  日期：1999.10.1

  study, we have investigated the effects of replacement of the D-Tic-Oic moiety by various constrained dipeptide mimetics. The resulting compounds were tested for their binding affinity toward the cloned human B(2) receptor and for their functional interaction with the bradykinin-induced contraction of isolated human umbilical vein. Subsequently, we have designed novel bradykinin B(2) receptor agonists

  先前我们已经证明了D-Tic-Oic二肽被（3S）-[氨基] -5-（羰基甲基）-2,3-二氢-1，5-苯并噻唑啉-4（5H）-一个（D -BT）缓激肽B（2）受体拮抗剂HOE 140中的部分导致了完全有效和选择性的缓激肽B（2）受体激动剂（H-DArg-Arg-Pro-Hyp-Gly-Thi-Ser-D-BT- Arg-OH，JMV1116）对人受体具有高亲和力（K（i）0.7 nM）。在本研究中，我们研究了各种约束的二肽模拟物替代D-Tic-Oic部分的影响。测试了所得化合物对克隆的人B（2）受体的结合亲和力以及与缓激肽诱导的孤立人脐静脉收缩的功能相互作用。后来，我们设计了新型缓激肽B（2）受体激动剂，它们可能对内肽酶的酶促裂解具有抗性，并且可能代表了有趣的新药理学工具。为了增加化合物JMV1116的效力，其N端部分和D-BT部分都被修饰。D-精氨酸残基被L-赖氨酸残基取代导致更有效的
• Tetrapeptide analogs
  申请人：Chao Bin

  公开号：US20100190688A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Compounds, compositions and methods for treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer are provided.

  提供了用于治疗过度增殖性疾病，如癌症的化合物、组合物和方法。
• C-17 AND C-3 MODIFIED TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：REGUEIRO-REN ALICIA

  公开号：US20130035318A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, C-17 and C-3 modified triterpenoids that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formulas I, II and III: These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  本文介绍了具有药物和生物影响性质的化合物、它们的制药组合物和使用方法。特别地，提供了具有独特的抗病毒活性的C-17和C-3修饰三萜类化合物，作为HIV成熟抑制剂，如公式I、II和III所表示的化合物：这些化合物对于治疗HIV和艾滋病是有用的。
• C-17 and C-3 modified triterpenoids with HIV maturation inhibitory activity
  申请人：Regueiro-Ren Alicia

  公开号：US08846647B2

  公开（公告）日：2014-09-30

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, C-17 and C-3 modified triterpenoids that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formulas I, II and III: These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  本文介绍了具有药物和生物影响特性的化合物、它们的药物组成和使用方法。特别地，提供了具有独特的抗病毒活性的C-17和C-3修饰三萜类化合物作为HIV成熟抑制剂，如公式I、II和III所示的化合物：这些化合物对于治疗HIV和艾滋病具有用处。